3,7-bis(azetidin-1-yl)-5,5-dimethyl-benzo[b][1]benzosilin-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-bis(azetidin-1-yl)-5,5-dimethyl-benzo[b][1]benzosilin-10-one
• 英文别名: 3,7-di(azetidin-1-yl)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one；3,7-Bis(azetidin-1-yl)-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one；3,7-bis(azetidin-1-yl)-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OSi
• 分子量: 348.52
• InChiKey: ABEYMRVLLQQUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(azetidin-1-yl)-5,5-dimethyl-benzo[b][1]benzosilin-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 49.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  描述符 ΔGC-O 能够定量设计用于活细胞超分辨率成像的自发闪烁罗丹明

  摘要：

  摘要在这里，我们报告了一个简单、快速、定量的理论描述符 ΔGC-O它可以准确预测各种自发眨眼的罗丹明。ΔGC-O表示罗丹明封闭形式和开放形式之间的吉布斯自由能差，与实验 p 具有良好的线性关系K循环价值观。这种相关性为自发眨眼罗丹明的定量设计提供了有效的指导，并消除了反复试验。我们验证了 Δ 的预测能力GC-O通过开发两种不同颜色的自发闪烁罗丹明并增强亮度。我们还展示了他们在动态活细胞成像中的超分辨率成像实用程序。我们预计 ΔGC-O将极大地促进自发闪烁荧光团的有效创建，并有助于超分辨率生物成像技术的进步。

  DOI：

  10.1002/ange.202010169
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)azetidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 3,7-bis(azetidin-1-yl)-5,5-dimethyl-benzo[b][1]benzosilin-10-one
  参考文献：
  名称：

  描述符 ΔGC-O 能够定量设计用于活细胞超分辨率成像的自发闪烁罗丹明

  摘要：

  摘要在这里，我们报告了一个简单、快速、定量的理论描述符 ΔGC-O它可以准确预测各种自发眨眼的罗丹明。ΔGC-O表示罗丹明封闭形式和开放形式之间的吉布斯自由能差，与实验 p 具有良好的线性关系K循环价值观。这种相关性为自发眨眼罗丹明的定量设计提供了有效的指导，并消除了反复试验。我们验证了 Δ 的预测能力GC-O通过开发两种不同颜色的自发闪烁罗丹明并增强亮度。我们还展示了他们在动态活细胞成像中的超分辨率成像实用程序。我们预计 ΔGC-O将极大地促进自发闪烁荧光团的有效创建，并有助于超分辨率生物成像技术的进步。

  DOI：

  10.1002/ange.202010169

文献信息

• Near-infrared probes based on fluorinated Si-rhodamine for live cell imaging
  作者：Suxia Shen、Jingru Yu、Yaomin Lu、Shuchen Zhang、Xuegang Yi、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c6ra28455h

  日期：——

  quantum yield than that of AZSiR-1. However, the photostability of the AZSiR-2 probe becomes poor. By changing the substituent groups from methyl to trifluoromethyl, the AZSiR-3 probe displays slightly red-shifted absorption and emission peaks, and good photostability. Furthermore, the bulky groups on the phenyl ring of Si-rhodamine prevent nucleophilic attack through steric hindrance, and endow Si-rhodamine

  报道了在苯环侧基上带有取代基的三种Si-若丹明探针的合成和生物学应用。在溶液中，这些罗丹明探针（AZSiR）表现出轻微的聚集。通过在侧苯环的2位引入一个甲基，AZSiR-2探针显示几乎不变的吸收和发射峰，并且荧光量子产率是AZSiR-1的三倍。但是，AZSiR-2探针的光稳定性变差。通过将取代基从甲基更改为三氟甲基，AZSiR-3探针显示出略微红移的吸收和发射峰，并具有良好的光稳定性。此外，Si-若丹明苯环上的庞大基团可通过空间位阻阻止亲核攻击，赋予Si-若丹明探针在亲核体系中良好的化学稳定性。这些罗丹明探针具有出色的活细胞通透性和低细胞毒性。重要的是，即使在恶劣的生理环境中，在侧苯环的2位带有三氟甲基的Si-若丹明探针仍可保持高亮度和出色的稳定性。
• 一种全光谱的光开关分子及其合成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333612B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提供了一种全光谱的光开关分子及其合成和应用，该光分子开关为基于萘酰亚胺、罗丹明等荧光母体设计合成的全光谱的光开关分子，可以用于405nm,450nm,488nm,560nm,640nm激发。通过氮杂环丁烷、环丁酰胺等刚性结构限制了分子内的扭动，大幅提升了染料本身稳定性及亮度。本系列光开关分子不需要激活光的存在，只需要单色的激发光即可实现分子暗态到亮态的往复循环，以得到更精确的光点定位信息。其中基于罗丹明类染料的分子在基态存在开关平衡无需强激光的淬灭，在温和的激光便可实现细胞的超分辨成像。此系列染料提供了全光谱的新型光开分子，在活细胞超分辨成像、信息存储等领域具有较好应用前景。
• 一种基于SNAP-tag技术的自闪烁超分辨荧光 染料及其合成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334068B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了一种基于SNAP‑tag技术的自闪烁超分辨荧光染料及其合成和应用，该荧光染料的结构(1)所示，通过引入氮杂环丁烷抑制硅罗丹明的分子内旋转，从而具有高光稳定性、高量子产率等特点。而且由于染料分子内螺化的热力学平衡，该荧光染料可以不断闪烁，进而应用于超分辨荧光成像。此外，该探针能够在活细胞内对融合有SNAP‑tag标签的多种目标蛋白进行特异性标记，实现活细胞内目标蛋白的示踪。本项目发明的SNAP‑tag自闪烁超分辨荧光染料在蛋白标记、蛋白与蛋白的相互作用，以及超分辨荧光成像等领域具有广泛应用。
• 用于超分辨荧光成像的自闪烁荧光染料及其 合成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334067B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了一种用于超分辨荧光成像的自闪烁荧光染料及其合成和应用，该染料通过在硅罗丹明4,5‑位引入氮杂环丁烷抑制分子内旋转从而具有高量子产率、高稳定性的特点，同时该探针在正常生理学条件下荧光和非荧光形式能通过分子内作用而相互转化，从而可以应用于活细胞超分辨成像，其结构式如(1)所示，该染料能够结合抗体对细胞内的微管蛋白进行特异性标记成像。该染料能够在蛋白标记以及超分辨荧光成像等领域具有广泛应用。
• [EN] CAGING-GROUP-FREE PHOTOACTIVATABLE FLUORESCENT DYES AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PHOTOACTIVABLES EXEMPTS DE GROUPES CAGES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2023284968A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The invention relates to novel caging-group-free photactivatable fluorescent dyes having the structural formula (I) as well as to the corresponding photoactivated fluorescent dyes having the structural formula (II). The invention further relates to the use of the photoactivatable compounds as such or after photoactivation, in particular as fluorescent tags, analytical reagents and labels in optical microscopy, imaging techniques, protein tracking, nucleic acid labeling, glycan analysis, capillary electrophoresis, flow cytometry or as a component of biosensors, or as analytical tools or reporters in microfluidic devices or nanofluidic circuitry.

  本发明涉及一种新型无笼式光致活化荧光染料，其具有结构式（I），以及对应的光致活化荧光染料，其具有结构式（II）。本发明还涉及将光致活化化合物作为荧光标记、分析试剂和标签在光学显微镜、成像技术、蛋白质跟踪、核酸标记、糖类分析、毛细管电泳、流式细胞术或作为生物传感器的组分使用，或作为微流控器件或纳米流体电路中的分析工具或报告器。