3-(1-萘甲酰基)吲哚 | 109555-87-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-萘甲酰基)吲哚
• 中文别名: 3-（1-萘甲酰基）吲哚
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: 3-(1-naphthoyl)indole；(1H-indol-3-yl)(naphthalene-1-yl)methanone；1H-indol-3-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 109555-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: QIXQGVQLBPQVOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236℃
• 沸点：
  512.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

应用广泛，3-(1-萘甲酰基)吲哚是有机合成和医药研发中的重要中间体，常用于实验室及化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-萘甲酰基)吲哚 在 ammonium chloride 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 作用下， 以 氯化亚砜 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-戊基-3-(4-甲氧基萘甲酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Detection of synthetic cannabinoids

  摘要：

  这项发明描述了检测和确定JWH和CP家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。从免疫原获得的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。

  公开号：

  EP2698385A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 3-(1-萘甲酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 625,627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Synthesis of 3-acylindoles <i>via</i> copper-mediated oxidative decarbethoxylation of ethyl arylacetates
  作者：Anjali Jaiswal、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02550b

  日期：——

  An efficient regioselective C-3 acylation of free indoles (N-H) has been accomplished via oxidative decarbethoxylation of easily available ethyl arylacetates using Cu(OAc)2 and KOtBu in DMSO.

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。
• Effect of Sodium Naphthalenide, a Key Set Reagent, on 3-Substituted Indoles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak

  DOI：10.3987/com-04-10142

  日期：——

  Action of the single electron transfer (SET) reagent sodium naphthalenide on 3-substituted indoles revealed that indoles with electron-donating substituents do not respond whereas indoles with electron-withdrawing substituents easily react, yielding several products depending upon the substituent.

  单电子转移 (SET) 试剂萘钠对 3-取代吲哚的作用表明，具有给电子取代基的吲哚不响应，而具有吸电子取代基的吲哚很容易反应，根据取代基的不同产生多种产物。
• A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina
  作者：Qiu Yu Lai、Rong Su Liao、Shao Yong Wu、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c3nj00854a

  日期：——

  A simple and efficient 3-acylation of indoles under microwave-heated and solvent-free conditions is developed. This general procedure uses neutral Al2O3 as a new, green and reusable catalyst giving good to high yields within short reaction times. Utilizing such an environmentally-benign methodology, a variety of indoles bearing electron-releasing or electron-withdrawing groups were conveniently acylated.

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。
• [EN] PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES À ACTION PÉRIPHÉRIQUE CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014015298A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  外周作用的大麻素激动剂化合物、药物组合物以及使用它们的方法被提出。