3-(1-辛炔-1-基)噻吩 | 1027996-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(1-辛炔-1-基)噻吩
• 英文名称: 2-(1-octynyl)-thiophene
• 英文别名: 3-(1-octyn-1-yl)thiophene；3-(1-octynyl)thiophene；3-(oct-1-ynyl)-thiophene；3-Oct-1-ynylthiophene
• CAS: 1027996-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: JBNNSBDEZWBMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-辛炔-1-基)噻吩 在 (SIPr)AuOt-Bu potassium hydrogensulfate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(Z)-2-(2-fluoro-2-octenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-F 键的形成和 Au 催化的炔烃氢氟化

  摘要：

  金 (I) 氟化物络合物 [(SIPr)AuF] [SIPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基] 与 3-己炔发生可逆反应，形成（β-氟乙烯基）金（一）物种。更稳定的氟乙烯基络合物反式-{(SIPr)Au[(Ph)CC(F)CH3]} 是通过在 1-苯基-1-丙炔上添加 [(SIPr)AuF] 形成的，已在晶体学上进行了表征。（氟乙烯基）金配合物的质子分解和阳离子（炔）金 (I) 配合物与温和的 HF 源 Et3N•3HF 的反应都会导致氟烯烃的形成。亲电金 (I) 配合物由 N-杂环卡宾配体支持并原位生成，在室温下催化内部炔烃的反式氢氟化。这种催化代表了一种新的、选择性的、潜在的多功能合成氟烯烃方法。

  DOI：

  10.1021/ja0723784
• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩 、 1-辛炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-(1-辛炔-1-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物的钯催化Sonogashira偶联反应的改进

  摘要：

  匹配良好：引入新型钯/杂芳基膦用于芳基氯化物和杂芳基氯化物的Sonogashira反应，包括具有挑战性的底物（参见方案）。所需的偶联反应可顺利进行并耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.200802444

文献信息

• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Recyclable Catalysts for Palladium-Catalyzed CO Coupling Reactions, Buchwald-Hartwig Aminations, and Sonogashira Reactions
  作者：Andreas Dumrath、Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201001787

  日期：2010.11.15

  Simply reuse: Homogeneous palladium catalysts are effective and attractive tools for advanced organic synthesis (see example). Compound 1 belongs to a new class of ligands that enable recycling of the precious‐metal catalyst directly from the reaction without any heterogenization.

  简单地重复使用：均相钯催化剂是用于高级有机合成的有效且有吸引力的工具（请参见示例）。化合物1属于一类新的配体，能够直接从反应中回收贵金属催化剂，而不会发生任何杂化。
• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。
• Synthesis of β-iodovinyl sulfones<i>via</i>direct photoinitiated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Vladimir A. Abramov、Maxim A. Topchiy、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Grigorii K. Sterligov、Olga V. Shurupova、Anna S. Malysheva、Sergey A. Rzhevskiy、Irina P. Beletskaya、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d3ob00437f

  日期：——

  The reaction of direct photoinitiated iodosulfonylation of internal acetylenes with p-tolylsulfonyl iodide and its regioselectivity of the products was studied. Methods for the subsequent functionalization of β-iodovinylsulfones using cross-coupling reactions to obtain valuable and non-available compounds are proposed.

  研究了内乙炔与对甲苯磺酰碘的直接光引发碘磺酰化反应及其产物的区域选择性。提出了使用交叉偶联反应对 β-碘乙烯基砜进行后续功能化以获得有价值和不可利用的化合物的方法。
• BLOCK POLYMER AND DEVICE
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2189482A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  The invention provides a block polymer capable of being used as a molecular wire facilitating injection of carriers between itself and an electrode, and a device in which electrodes are bridged by one molecule. The block polymer has a main chain composed of polyacetylene having a spiral structure, and includes a coating insulating block and a conductive block. The coating insulating block has a polyacetylene unit structure having alkyl chains at its side chains through functional groups, the alkyl chains being arranged in a direction parallel to the major axis of the main chain. The conductive block has a polyacetylene unit structure having hydrogen atoms at its side chains through functional groups, the hydrogen atoms being arranged in a direction parallel to the major axis of the main chain. The device has the above-mentioned block polymer, and two or more electrodes.

  本发明提供了一种可用作分子导线的嵌段聚合物，便于在自身和电极之间注入载流子，还提供了一种由一个分子桥接电极的装置。嵌段聚合物的主链由具有螺旋结构的聚乙炔组成，包括涂层绝缘块和导电块。涂层绝缘块具有聚乙炔单元结构，其侧链通过官能团具有烷基链，烷基链的排列方向与主链的主轴平行。导电块具有聚乙炔单元结构，其侧链通过官能团具有氢原子，氢原子的排列方向与主链的主轴平行。该装置具有上述嵌段聚合物和两个或多个电极。