N-(5-(3-(1-naphthoyl)-1H-indol-1-yl)pentyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(3-(1-naphthoyl)-1H-indol-1-yl)pentyl)acetamide
• 英文别名: N-[5-[3-(naphthalene-1-carbonyl)indol-1-yl]pentyl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: QUMOGKIRMOIRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-(5-(3-(1-naphthoyl)-1H-indol-1-yl)pentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向mu阿片和大麻素受体的二价激动剂的制备

  摘要：

  为了获得新的药理学工具并研究多目标镇痛策略，将CB 1和CB 2大麻素受体激动剂JWH-018与阿片类镇痛药羟考酮或脑啡肽相关的四肽偶联。阿片类药物和大麻素类药效团通过不同长度和化学结构的间隔基偶联。体外放射性配体结合实验证实，所得的二价化合物以中等至高亲和力与阿片样物质和大麻素受体结合。最高亲和力的二价衍生物11和19在[ 35 S]GTPγS结合试验中表现出激动剂特性。这些化合物激活了MOR和CB（11主要是CB 2，而19个主要是CB 1）受体介导的信号传导，如使用受体特异性拮抗剂的实验所揭示的。在大鼠中，11和19在脊髓水平均显示出与母体药物相似的抗痛觉过敏作用，剂量为20μg。这些结果支持多目标G蛋白偶联受体的战略，以开发具有抗伤害感受特性的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.037