3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(naphth-1-ylmethyl)indole；3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: BEQDRXIIORQHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and QSAR studies of indolic cannabinoid-triazole hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135889
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘甲酰基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and QSAR studies of indolic cannabinoid-triazole hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135889

文献信息

• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Effect of Sodium Naphthalenide, a Key Set Reagent, on 3-Substituted Indoles
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Bidyut Basak

  DOI：10.3987/com-04-10142

  日期：——

  Action of the single electron transfer (SET) reagent sodium naphthalenide on 3-substituted indoles revealed that indoles with electron-donating substituents do not respond whereas indoles with electron-withdrawing substituents easily react, yielding several products depending upon the substituent.

  单电子转移 (SET) 试剂萘钠对 3-取代吲哚的作用表明，具有给电子取代基的吲哚不响应，而具有吸电子取代基的吲哚很容易反应，根据取代基的不同产生多种产物。
• [EN] PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES À ACTION PÉRIPHÉRIQUE CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014015298A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  外周作用的大麻素激动剂化合物、药物组合物以及使用它们的方法被提出。
• Tandem Organocatalysis and Photocatalysis: An Anthraquinone‐Catalyzed Indole‐C3‐Alkylation/Photooxidation/1,2‐Shift Sequence
  作者：Stephanie Lerch、Lisa‐Natascha Unkel、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.201402920

  日期：2014.6.16

  the development of sequential catalytic processes. Herein, the discovery of an anthraquinone‐catalyzed thermal indole‐C3‐alkylation with benzylamines is described, which can be combined sequentially with a new visible‐light‐driven catalytic photooxidation/1,2‐shift reaction. The one‐flask tandem process converts indoles into 3‐benzylindole intermediates, which are further transformed into new fluorescent

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。
• [EN] HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] HYDRAZONES MODULATEURS DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2009012227A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  呈现了调节大麻素受体的腙类化合物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。