(S)-5-(tert-Butylsulfinyl)-3-hydroxy-4-isopropyl-1,4-benzoquinone | 261949-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butylsulfinyl)-3-hydroxy-4-isopropyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: (s)-3-Hydroxy-2-isopropyl-5-t-butylsulfinyl-p-benzoquinone；5-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-hydroxy-2-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 261949-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: FHCBAQUVCUEJPR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butylsulfinyl)-3-hydroxy-4-isopropyl-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 罗列酮
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰基醌对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮。

  摘要：

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethyl)-1,2,4-trimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (S)-5-(tert-Butylsulfinyl)-3-hydroxy-4-isopropyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰基醌对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮。

  摘要：

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Royleanone from Sulfinyl Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Miguel A. Toledo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-royleanone (1) is described starting from enantiomerically pure (S)-3-hydroxy-2-isopropyl-5-tert-butylsulfinyl-p-benzoquinone, which is readily available from 3-isopropyl-1,2,4-trimethoxybenzene and 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene. The key step is a tandem asymmetric Diels-Alder reaction/pyrolytic sulfoxide elimination process.

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。