2-ethylthiazolo[4,5-c]quinoline | 111199-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylthiazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 2-ethylthiazolo[4,5-c]quinoline-5N-oxide；2-ethyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 111199-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: SINZPEYYUQJQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylthiazolo[4,5-c]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-ethylthiazolo[4,5-c]quinoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

  摘要：

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。

  DOI：

  10.1039/c2ob26705e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-ethylthiazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

  摘要：

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。

  DOI：

  10.1039/c2ob26705e

文献信息

• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06110929A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。
• Thiazolo/4,5-c/quinolines as major tranquilizers
  申请人：EGIS Gyogyszergyar

  公开号：US04904669A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  The invention relates to new thiazolo[4,5-c]quinoline derivatives of the general Formula I ##STR1## and acid addition salts thereof, a process for the preparation of the same and pharmaceutical compositions comprising the said compounds. The substituent definition of the general Formula I is as follows: R stands for hydrogen; a straight or branched chained alkyl group having 2-5 carbon atoms optionally substituted by one or more halogen atom(s); phenyl or phenyl-(lower alkyl) optionally bearing one or more substituent(s) on the phenyl ring; R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and stand for hydrogen, halogen or lower alkyl). The compounds of the general Formula I possess valuable central nervous depressive properties.

  该发明涉及一般式I的新噻唑并[4,5-c]喹啉衍生物及其酸盐，以及制备这些化合物的方法和包含所述化合物的药物组合物。一般式I的取代基定义如下：R代表氢；一种具有2-5个碳原子的直链或支链烷基基团，可选择地被一个或多个卤素原子取代；苯基或苯基-(较低烷基)，苯环上可选择地带有一个或多个取代基；R^1和R^2相同或不同，代表氢、卤素或较低烷基。一般式I的化合物具有有价值的中枢神经抑制性能。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4- amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030195224A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑啉、噁唑啉和硒唑啉[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2免疫反应。这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030045545A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑-、噁唑-和硒唑- [4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T-helper型2免疫反应。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-C]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06809203B2

  公开（公告）日：2004-10-26

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑并吡唑、氧唑并吡唑和硒唑并[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括其制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子的生物合成，包括干扰素和/或肿瘤坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。