Isolongifolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isolongifolic acid
• 英文别名: (1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.02,9]undecane-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: KROJPNVXPGQHLH-NQUGEPOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isolongifolic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Longifolene系列中自由基跨环氢迁移的证明。

  摘要：

  异长叶酸的自由基脱羧通过涉及干净的1，5-跨环氢转移的反应以良好的产率提供了硫醚。通过顺序氧化消除，将硫醚以几乎定量的产率进一步转化为烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97400-8
• 作为产物：
  描述：

  长叶烯 在 (MeO₂CCH(Bn)N=CH(C₆H₄O)-o)2Co 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到Isolongifolic acid
  参考文献：
  名称：

  钴催化的分子氧与环烯烃的氧化：烯丙基氧化与双键攻击

  摘要：

  在2-甲基丙醛存在下，用分子氧氧化环状烯烃的过程中，钴（II）席夫碱配合物1和2具有显着的化学选择性。催化剂1促进双键的氧化以产生环氧化物作为主要产物，而催化剂2主要促进烯丙基的氧化，导致烯丙基醇或烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02200-u

文献信息

• Studies in sesquiterpenes—XIX
  作者：U.Ramdas Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85043-7

  日期：1963.1

  Oxidation of longifolene, a mono-olefinic sesquiterpene, with a chloroform solution of perbenzoic acid proceeded to almost two mole consumption of the peracid to furnish a number of products, important ones being an α-ketol, a norketone (longicamphenilone) and the corresponding C14-alcohols. Under certain conditions it has been possible to arrest the reaction at one mole consumption and to isolate

  用过苯甲酸的氯仿溶液氧化单链倍半萜烯的长叶烯，几乎消耗了2摩尔的过酸，从而提供了许多产品，其中重要的是α-酮醇，正酮（长庚烯酮）和相应的C 14-酒精。在某些条件下，有可能以一摩尔的消耗量停止反应，并分离出主要产物长叶烯-α-环氧化物。还形成了一些差向异构的longifolaldehydes和longicamphenilone。研究了过苯甲酸对长叶烯氧化物和长叶酚醛类的进一步作用，该结果可用于解释长叶烯的异常过酸氧化机理。
• Suryawanshi,S.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 446 - 448
  作者：Suryawanshi,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naffa; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1115,1122
  作者：Naffa、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Mayer,R.; Starosta,K.-H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 165 - 174
  作者：Mayer,R.、Starosta,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Helmlinger,D.; Ourisson,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 19 - 33
  作者：Helmlinger,D.、Ourisson,G.

  DOI：——

  日期：——