(2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-tolyl)-3-(4-tolyl)-propan-1-one | 691178-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-tolyl)-3-(4-tolyl)-propan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-4-methylphenyl-3-(4-methylphenyl)-2-oxiranmethanone；(4-methylphenyl)-[(2R,3S)-3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 691178-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CVIUROKVZKDVJK-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-tolyl)-3-(4-tolyl)-propan-1-one 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到cis-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)oxozolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从α-环氧酮与尿素的反应区域和立体选择性合成功能化的恶唑烷-2-酮

  摘要：

  据报道，在 对 甲苯磺酸作为催化剂存在下，由α-环氧酮与脲反应，可以中等至良好的产率合成官能化的4，5-二取代的恶唑烷-2-酮的区域和立体选择性 。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0820-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 叔丁基过氧化氢 、 [Yb{N(SiMe₃)₂}₃] 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稀土金属酰胺RE [N（SiMe3）2] 3与手性TADDOL配体催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。

  DOI：

  10.1039/d0nj05228k

文献信息

• Phase-transfer catalyzed asymmetric epoxidation of chalcones using chiral crown ethers derived from d-glucose, d-galactose, and d-mannitol
  作者：Tibor Bakó、Péter Bakó、György Keglevich、Petra Bombicz、Miklós Kubinyi、Krisztina Pál、Sándor Bodor、Attila Makó、László Tőke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.029

  日期：2004.5

  Chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers synthesized from D-glucose, D-galactose, and D-mannitol have been applied as phase-transfer catalysts in the enantioselective epoxidation of chalcones with tert-butylhydroperoxide. The type of monosaccharide on the crown ether and the substituents at the nitrogen atom of the crown-ring has a major influence on both the chemical yield and enantioselectivity. Among the catalysts, the crown ether annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside, with 3-hydroxypropyl side arm at the nitrogen atom 1f proved to be the most effective (92% ee). The enantioselectivity was also affected by the substituents on the aromatic rings of the chalcone. The absolute configurations of epoxyketones 6a, 6b, 6d, 6i, 6k, and 6m were determined by CD spectroscopy; the complete stercostucture of 615 was determined by single crystal X-ray analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bovine Bone Derived Natural Nanocrystalline Hydroxyapatite Supported Boron Trifluoride: An Efficient, Recyclable, and Eco-Friendly Heterogeneous Catalyst for Diastereoselective Formation of α-Hydroxy-β-methoxyketones
  作者：Ali Saffar-Teluri

  DOI：10.1080/15533174.2014.900638

  日期：2016.1.2

  Catalytic ring opening reactions of -epoxyketones by boron trifluoride supported on natural nanocrystalline hydroxyapatite as a heterogeneous, reusable, and highly efficient catalyst in methanol solution at room temperature resulted in the formation of -hydroxyl--methoxyketones through C-O cleavage in excellent yields. The catalyst can be easily separated and reused for several circles.
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Regio- and stereoselective synthesis of functionalized oxazolidin-2-ones from the reaction of α-epoxyketones with urea
  作者：Farzad Nikpour、Sajjad Mohebbi、Touraj Paibast、Mahdi Beigvand

  DOI：10.1007/s00706-007-0820-1

  日期：2008.6

  A regio- and stereoselective synthesis of functionalized 4,5-disubstituted oxazolidin-2-ones is reported with moderate to good yields from the reaction of α-epoxyketones with urea in the presence of p -toluenesulfonic acid as the catalyst.

  据报道，在 对 甲苯磺酸作为催化剂存在下，由α-环氧酮与脲反应，可以中等至良好的产率合成官能化的4，5-二取代的恶唑烷-2-酮的区域和立体选择性 。