4-chlorofuro[2,3-b]quinoline | 111163-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorofuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 4-chloro-furo[2,3-b]quinoline；4-Chlor-furo[2,3-b]chinolin
• CAS: 111163-82-7
• 化学式: C₁₁H₆ClNO
• 分子量: 203.628
• InChiKey: PEWUESOUDXCPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  337.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorofuro[2,3-b]quinoline 在 sodium methylate 作用下， 生成 白鲜碱
  参考文献：
  名称：

  417.烟酰胺和γ-牛磺酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002177
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-chlorofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  417.烟酰胺和γ-牛磺酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002177

文献信息

• 4-ANILINO[2,3-b]QUINOLINE DERIVATIVES,THEIR PREPARATION PROCECC ANDPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20040072856A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Disclosed herein are novel 4-anilino[2,3-b]quinoline derivatives of formula (I): 1 wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and claims. Also disclosed are the preparation process of these derivatives, and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions.

  本文披露了一种新颖的4-苯胺基[2,3-b]喹啉衍生物，化学式如下：其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述。还披露了这些衍生物的制备过程，以及它们在制造药物组合物中的用途。
• Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c3ra42026d

  日期：——

  Biotransformation of acridine, dictamnine and 4-chlorofuro[2,3-b]quinolone, using whole cells of Sphingomonas yanoikuyae B8/36, yielded five enantiopure cyclic cis-dihydrodiols, from biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation of the carbocyclic rings. cis-Dihydroxylation of the furan ring in dictamnine and 4-chlorofuro[2,3-b]quinoline, followed by ring opening and reduction, yielded two exocyclic

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。
• cis-Dihydrodiol, arene oxide and phenol metabolites of dictamnine: key intermediates in the biodegradation and biosynthesis of furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O'Dowd、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b506944k

  日期：——

  Biotransformation of the parent furoquinoline alkaloid dictamnine and its 4-chlorofuroquinoline precursor, using the B8/36 bacterial mutant strain of Sphingomonas yanoikuyae, yielded, via biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation, the first isolable alkaloid cis-dihydrodiol metabolites; these metabolites were used in the chemoenzymatic synthesis of postulated arene oxide and phenol intermediates

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some 4-Anilinofuro[2,3-b]quinoline Derivatives
  作者：I-Li Chen、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Ih-Sheng Chen

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2214::aid-hlca2214>3.0.co;2-w

  日期：2002.7

  Some 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives were synthesized from dictamnine, a natural alkaloid, and evaluated for their cytotoxicity in the NCI's full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine cancer cell types, including leukemia, non-small-cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer, and breast cancer. 1-[4-(Furo[2,3-b]quin

  一些 4-anilinofuro[2,3-b] 喹啉衍生物是从一种天然生物碱 dictamnine 合成的，并在 NCI 的 60 种人类癌细胞系的完整小组中评估了它们的细胞毒性，这些细胞系来自 9 种癌细胞类型，包括白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌。1-[4-(Furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (5)（平均 GI50=0.025 μM），在 furo[2] 的 C(4) 处带有 4-乙酰苯胺基取代基， 3-b]喹啉比其对应的 3-乙酰苯胺 7（平均 GI50=5.27 μM）和两种临床使用的抗癌药物 N-[4-(吖啶-9-基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺更具有活性。 m-AMSA；平均 GI50=0.44 μM）和道诺霉素（平均 GI50=0.044 μM）。除了非小细胞肺癌（平均
• 呋喃并喹啉衍生物、其制备方法及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN112608327A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开一种呋喃并喹啉衍生物、其制备方法及应用，属于医药与化工领域。化合物结构式如式（I）所示，本发明还涉及其制备方法，本发明另外还涉及式（I）化合物为活性成分的组合物，以及其化合物及组合物在制备抗阿尔茨海默症和抗肿瘤药物中的应用。其中，式（I）中R1为H、C1‑3的烷基，R2为C1‑3的烷基、(CH2) nNH2、(CH2) nNR3R4或 (CH2)pNH(CH2)qNH2，n=2~6，R3、R4为C1‑3的烷基，NR1R2、NR2R3还为或，A为CH2、O、NH或NCH3；p=3~4，q=3~4。本发明所涉衍生物对胆碱酯酶具有很强的抑制活性，而且明显的抑制肿瘤细胞的增殖。