3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-cyclohexanedione-1-(ethylene acetal) | 88176-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-cyclohexanedione-1-(ethylene acetal)
• 英文别名: 7-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 88176-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: YHEOANLXFJVZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-cyclohexanedione-1-(ethylene acetal) 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 259.0h， 生成 (+/-)-O-methylisopallidinine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026
• 作为产物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-cyclohexanedione-1-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026

文献信息

• Total synthesis of -methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86218-8

  日期：1983.1

  O-Methylpallidinine, a recently isolated morphinan alkaloid, has been synthesized in 16 steps from 1,4-cyclohexanedione and 3-bromoveratrole. The synthesis employs a new method for preparing the morphinan skeleton in which diazomethane is added to an aryloctahydroquinolinium salt.

  O-甲基pallidinine（一种最近分离出的吗啡类生物碱）已由1,4-环己二酮和3-溴代戊四醇以16个步骤合成。该合成采用了一种新的制备吗啡喃骨架的方法，其中将重氮甲烷添加到芳基氢喹啉鎓盐中。
• A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina、William J. Scott、Alan H. Davidson、David R. Summers、Ashok Shenvi

  DOI：10.1021/jo00194a026

  日期：1984.10