2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-N⁶-methoxycarbonyladenosine | 110526-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-N⁶-methoxycarbonyladenosine
• 英文别名: methyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-[di(propan-2-yl)carbamoyl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 110526-72-2
• 化学式: C₃₇H₇₀N₆O₇Si₃
• 分子量: 795.255
• InChiKey: QGDMNXYYVMNJGI-IXXGIDSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-N⁶-methoxycarbonyladenosine 在 甲醇 、 氨 作用下， 以79%的产率得到2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-N⁶-methoxycarbonyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72