methyl 2-(3-methyl-2-thienyl)acrylate | 1286216-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-methyl-2-thienyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate；methyl 2-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1286216-66-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CNEMQGGGJABYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 methyl 2-diazopropanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 2-(3-methyl-2-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与芳香族硼酸或卤化物的偶联反应

  摘要：

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258322