6-iodo-9-<2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine | 99267-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-iodo-9-<2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine
• 英文别名: 6-iodo-9-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purine；6-iodo-9-(O,O,O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；6-iodo-9-(2,3,5-tri-(tert-butyldimethylsilyloxy)-β-D-ribofuranosyl)purine；6-iodo-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(6-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 99267-96-6
• 化学式: C₂₈H₅₃IN₄O₄Si₃
• 分子量: 720.914
• InChiKey: APVWGIMIQRWAQY-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-<2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三苯胂 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (R)-3-{4-[9-(β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（Purin-6-基）苯丙氨酸及其核苷，一种新型的嘌呤氨基酸缀合物的合成。

  摘要：

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo051110x
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine 在 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-iodo-9-<2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine
  参考文献：
  名称：

  Novel photoinduced functionalized C-alkylations in purine systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a014

文献信息

• Synthesis of (purin-6-yl)methylphosphonate bases and nucleosides
  作者：Zbyněk Hasník、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.167

  日期：2010.5

  the synthesis of the title (purin-6-yl)methylphosphonates were investigated and compared. While, the Arbuzov reaction of 6-(iodomethyl)purines with triethyl phosphite did not work, Michaelis–Becker alkylation of the sodium salt of diethyl phosphonate with 6-(mesyloxymethyl)purines gave the desired products in good yields. The best method was based on Rh- or Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-iodopurines

  研究和比较了标题（嘌呤-6-基）甲基膦酸酯的三种合成方法。虽然6-（碘甲基）嘌呤与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应不起作用，但膦酸二乙酯钠盐与6-（甲磺酰氧基甲基）嘌呤的Michaelis-Becker烷基化反应却以高收率得到了所需的产物。最好的方法是基于6-碘嘌呤与（二异丙氧基磷酰基甲基）溴化锌的Rh或Pd催化的交叉偶联反应。以这种方式以高收率制备了少量的6-（二异丙氧基磷酰基甲基）嘌呤碱和核苷。
• Synthesis of (E)-6-alkenylpurines via Pd-catalyzed stannation/protodestannation tandem process of alkynylpurines
  作者：Martin Klečka、Martin Křováček、Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1135/cccc2009563

  日期：——

  A methodology for the synthesis of (E)-6-alkenylpurines, starting from 6-iodopurines, based on a Pd-catalyzed stannation/protodestannation protocol, is described. The alkynylation reactions were catalyzed by Pd(OAc)₂/PPh₃ in acetonitrile. The Pd-catalyzed stannation itself provided a mixture of Z regioisomers but following protodestannation using TFA induces Z to E isomerization giving (E)-6-alkenylpurines. The reactivity of other 2- and 8-alkynyl purines has also been studied.

  介绍了一种从6-碘嘌呤出发，基于Pd催化的锡化/脱锡化协议，合成（E）-6-烯基嘌呤的方法。炔基化反应在乙腈中由Pd（OAc）2 / PPh3催化。 Pd催化的锡化本身提供了混合的Z-异构体，但是使用TFA进行脱锡化后，引发了Z到E的异构化，从而得到（E）-6-烯基嘌呤。还研究了其他2-和8-炔基嘌呤的反应性。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (Purin-6-yl)phenylalanines and Their Nucleosides, a Novel Type of Purine-Amino Acid Conjugates
  作者：Petr Čapek、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo051110x

  日期：2005.9.1

  Enantiomerically or diastereomerically pure 4-(purin-6-yl)phenylalanines, a novel type of stable amino acid-purine conjugates, were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of protected 4-boronophenylalanines or 4-(trimethylstanyl)phenylalanines with diverse 6-halopurines (9-benzyl-6-halopurines and 9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-halopurines as well as acyl- and silyl-protected 6-halopurine

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。
• Novel photoinduced functionalized C-alkylations in purine systems
  作者：Vasu Nair、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/jo00225a014

  日期：1985.12