(3aS,4S,7R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-3a,4,7,8-tetrahydro-4,7-epoxyazulen-2(3H)-one | 1301755-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4S,7R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-3a,4,7,8-tetrahydro-4,7-epoxyazulen-2(3H)-one
• 英文别名: (1S,2S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-5,9-dien-4-one
• CAS: 1301755-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YXJHAPOVKYFHOM-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-methylethyl)furan 、 4-Trimethylsilyloxypenta-2,4-dienal 、 乙基溴化镁 在 (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 三氟乙酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aS,4S,7S)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-3a,4,7,8-tetrahydro-4,7-epoxyazulen-2(3H)-one 、 (3aS,4S,7R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-3a,4,7,8-tetrahydro-4,7-epoxyazulen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467

文献信息

• Collective Total Synthesis of Englerin A and B, Orientalol E and F, and Oxyphyllol: Application of the Organocatalytic [4+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Jie Wang、Shu-Guang Chen、Bing-Feng Sun、Guo-Qiang Lin、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1002/chem.201203467

  日期：2013.2.11

  alcohol, 3) the efficient regioselective and stereoselective formal hydration of the bridging CC bond in the synthesis of englerins, and 4) the late‐stage chemo‐ and stereoselective CH oxidation in the synthesis of orientalol E. The total synthesis of these natural products has enabled the structural revision of oxyphyllol and established the absolute stereochemical features of the organocatalytic [4+3]

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物