5-methyl-2-(1-methylethyl)furan | 10504-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-methylethyl)furan
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methyl furan；2-methyl-5-(i-propyl)furan；2-isopropyl-5-methylfuran；2-methyl-5-isopropylfuran；5-methyl-2-isopropylfuran；2-isopropyl-5-methyl-furan；2-methyl-5-propan-2-ylfuran
• CAS: 10504-05-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JYOVNNBTWWYRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C
• 密度：
  0.8932 g/cm3
• LogP：
  3.178 (est)
• 保留指数：
  933

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-methylethyl)furan 在 (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 [Ir(cod)(py)(PCy₃)]BAr^F₄ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 (1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-5-yl 2-acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -20.0~110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5-methyl-2-(1-methylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• Formation and ring-opening of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones from (4+3)-cycloaddition of furan and chlorocyclopentanone derivatives
  作者：Xuefeng Gao、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.051

  日期：2013.9

  During the course of studying an ene reaction of an oxyallylic cation derived from a 2-chlorocyclopentanone system, the reactive species was found to undergo quite facile (4+3)-cycloadditions with furans. Moreover, the (4+3)-cycloadducts derived from furans were prone to ring-opening, which resulted in the formation of 2-furanyl cyclopentanones in excellent yields. An acid-catalyzed mechanism was proposed

  在研究衍生自2-氯环戊酮体系的羟基烯丙基阳离子的烯反应过程中，发现反应性物种与呋喃的反应非常容易（4 + 3）-环加成。此外，源自呋喃的（4 + 3）-环加合物易于开环，这导致以优异的产率形成2-呋喃基环戊烷酮。提出了一种酸催化机制用于开环过程。确定了两个反应的几个例子。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US20120172291A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel fluorinated macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型氟代大环化合物以及使用该大环化合物治疗需要此类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂结合。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CLARK Ryan

  公开号：US20110082164A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些作为赖氨酸磷脂酸受体拮抗剂的化合物。还描述了包括本文描述的化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖或介导赖氨酸磷脂酸的疾病或病症。