2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol | 58530-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2',3'-di-O-benzyl-L-glycerol；1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol；(R)-2,3-bis(benzyloxy)propan-1-ol；(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-ol
• CAS: 58530-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: FBDGHDWQYGJZQU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-[(S)-2,3-bis(benzyloxy)propoxy]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A latent reactive handle for functionalising heparin-like and LMWH deca- and dodecasaccharides

  摘要：

  含有O4处潜在醛代用基的二糖单元可实现对末端醛基低分子肝素（LMWH）和硫酸肝素（HS）十聚体和十二聚体糖的后期访问。

  DOI：

  10.1039/c5ob01706h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(苄氧基)-3-(三苯甲游基氧基)丙烷-2-醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014

文献信息

• Total synthesis and mass spectrometric analysis of a Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol featuring a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid
  作者：Satvika Burugupalli、Mark B. Richardson、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c7ob01786c

  日期：——

  We report the total synthesis of (R)-tuberculostearic acid-containing Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol (PG). The approach features a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid, involving an (S)-citronellyl bromide linchpin, and the phosphoramidite-assisted assembly of the full PG structure. Collision-induced dissociation mass spectrometry of two chemically-synthesized PG acyl regioisomers

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。
• Synthesis and antiherpetic activity of (S)-, (R)-, and (.+-.)-9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine, linear isomers of 2'-nor-2'-deoxyguanosine
  作者：Wallace T. Ashton、Laura F. Canning、Glenn F. Reynolds、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Mary Ellen M. Davies、Corrille M. DeWitt、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1021/jm00145a014

  日期：1985.7

  Racemic 9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine [(+/-)-iNDG], a new analogue of acyclovir (ACV) and a structural analogue of 2'-nor-2'-deoxyguanosine (2'NDG), was synthesized and found to inhibit the replication of herpes simplex virus types 1 (HSV-1) and 2 (HSV-2). Subsequently, its optical isomers, (R)- and (S)-iNDG, were prepared from chiral intermediates. The chloromethyl ethers of 1,2-di-O-benzyl-D-

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2
• A hydrophobic disordered peptide spontaneously anchors a covalently bound RNA hairpin to giant lipidic vesicles
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Paolo Carrara、Pasquale Stano、Kollappillil S. Krishnakumar、Dominique Lafont、Alexandra Zamboulis、René Buchet、Denis Bouchu、Florian Albrieux、Peter Strazewski

  DOI：10.1039/c4ob00721b

  日期：——

  Exergonic compartmentation of nucleic acids to liposomes through conjugation with peptides lends experimental support to early evolvable RNA–peptide ‘collaboration’.

  核酸通过与肽共轭形成脂质体的外源性分隔，为早期可进化的RNA-肽“协作”提供了实验支持。
• Synthesis of a lipoteichoic acid-carrier fragment of Staphylococcus aureus
  作者：Jan J. Oltvoort、Marcel Kloosterman、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85277-5

  日期：1984.7

  benzyl groups except for the single primary alcohol required for coupling. Two of the sn -glycerol units are connected by (1→3)-interglyceridic phosphoric diester bonds. The other sn -glycerol unit is linked by a (3→6)-phosphoric diester bond to the carbohydrate unit of the glycolipid unit.

  摘要用双功能磷酸化试剂双（1-苯并三唑基）2,2,2-三溴乙基磷酸酯和2-氯苯基磷酸酯合成了含有三个甘油单元和一个糖脂单元的脂磷壁酸载体片段。通过使用苄基作为永久保护基，烯丙基，1-丙烯基和4-氧代戊酰基作为临时保护基来实现对sn-甘油衍生物的保护。除了偶合所需的单一伯醇外，糖脂单元受苄基保护。Sn-甘油单元中的两个通过（1→3）-甘油间磷酸二酯键连接。另一个sn-甘油单元通过（3→6）-磷酸二酯键与糖脂单元的碳水化合物单元连接。
• The synthesis of mycobacterial dimycoloyl diarabinoglycerol based on defined synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohsin O. Mohammed、Paul J. Gates、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.01.002

  日期：2019.7

  and potentially valuable antigens in the serodiagnosis of mycobacterial infections. We now report the highly stereocontrolled synthesis of diacyl l-glycerol-(1'→1)-β-d-arabinofuranosyl-α-d-arabinofuranosides based on simple fatty acids and single defined synthetic mycolic acids. NMR analysis confirmed that the synthetic core was identical to that in natural mixtures.

  从分枝杆菌中分离出来的天然二甲酰氯二氮杂甘油的复杂混合物在分枝杆菌感染的血清学诊断中既是有效的免疫信号传导剂，又是潜在有价值的抗原。现在，我们报告基于简单脂肪酸和单一定义的合成霉菌酸，对二酰基L-甘油-（1'→1）-β-d-阿拉伯呋喃糖基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷进行高度立体控制的合成。NMR分析证实合成核与天然混合物中的核相同。