(3-羟基-2-苯基甲氧基丙基)十八烷酸酯 | 18679-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基-2-苯基甲氧基丙基)十八烷酸酯
• 英文名称: 1-stearoyl-2-O-benzyl-rac-glycerol
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-3-hydroxypropyl octadecanoate；(3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl) octadecanoate
• CAS: 18679-03-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: XGKZPTIHEQATNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-2-苯基甲氧基丙基)十八烷酸酯 在 2,6-lutidinium perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Andguladze, M. K.; Kaplun, A. P.; Kulish, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 846 - 851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 、 potassium stearate 生成 (3-羟基-2-苯基甲氧基丙基)十八烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  环状亚硫酸盐和磷酸盐通过弱酸盐发生的置换反应，适用于磷脂和其他天然物质的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00433a016

文献信息

• A Convenient Synthesis of Mixed-Acid Glycerophosphocholines
  作者：Etsuo Hasegawa、Kiyoshi Eshima、Yoh-ichi Matsushita、Hiroyuki Nishide、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1055/s-1987-27845

  日期：——

  A convenient and non-enzymatic method for the synthesis of mixed-acid glycerophosphocholines is reported, using 1-O-acyl-2-O-benzylglycerol-3-O-(ß,ß,ß-trichloroethyl) carbonate as the starting material.

  报道了一种便捷且无需酶催化的方法，用于合成混合酸甘油磷胆碱，采用1-O-酰基-2-O-苄基甘油-3-O-(β,β,β-三氯乙基)碳酸酯作为起始材料。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, III. Über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090126

  日期：1967.12.18

  der Benzylgruppe aus acyl- bzw. alkylsubstituierten Glycerin-benzyläther-(1)- bzw. -(2)-phosphorsäure-(3)-cholinestern (10) wurden analysenreine und dünnschichtchromatographisch einheitliche Racemate von Ester-(2ab) und Äther-Lysolecithinen (2c, 4) erhalten. Die Acylverbindungen erwiesen sich in bezug auf RF-Wert und Infrarotspektrum als identisch mit enzymatisch aus Lecithin ex ovo erhaltenem L-Lysolecithin

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING AMINO-SUBSTITUTED GLYCOLIPID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS DE GLYCOLIPIDE À SUBSTITUTION AMINO
  申请人：DANISCO

  公开号：WO2011089561A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  A method of preparing a compound of formula (I): wherein: a first group selected from R1, R2 and R3 is an amino- or N-acylamino monosaccharide moiety, the acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an oligosaccharide chain comprising 2 to 4 monosaccharide moieties, at least one of which is an amino- or N-acylamino monosaccharide moiety; a second group selected from R1, R2 and R3 is a saturated or unsaturated acyi group having 3 to 40 carbon atoms; and a third group selected from R1, R2 and R3 is hydrogen, the method comprising contacting a monoacylglycerol, the acyl moiety thereof being a saturated or unsaturated acyl group having 3 to 40 carbon atoms, or an activated derivative thereof, with a source of amino- or N-acylamino monosaccharide moiety, or an activated derivative thereof, and, if required, a source of unsubstituted monosaccharide moiety, or an activated derivative thereof, optionally in the presence of a suitable catalyst or activating agent, is described. Novel compounds, as well as In situ methods for producing the compounds,, and their use as emulsifiers, surfactants and antimicrobial agents, particularly in foodstuffs and detergent compositions, are also described.

  一种制备化合物的方法，该化合物的结构式为（I）：其中：从R1、R2和R3中选择的第一基团是氨基或N-酰氨基单糖基，酰基含有1到6个碳原子，或者包含2到4个单糖基的寡糖链，其中至少一个是氨基或N-酰氨基单糖基；从R1、R2和R3中选择的第二基团是具有3到40个碳原子的饱和或不饱和酰基；从R1、R2和R3中选择的第三基团是氢，该方法包括将一种单酰基甘油与氨基或N-酰氨基单糖基的来源接触，或者其活化衍生物，其中该酰基是具有3到40个碳原子的饱和或不饱和酰基，或者其活化衍生物，并且必要时，在适当的催化剂或活化剂的存在下，将一种未取代的单糖基的来源与氨基或N-酰氨基单糖基的来源接触，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化衍生物，或者其活化
• Anguladze, M. K.; Kaplun, A. P.; Shvets, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2075 - 2080
  作者：Anguladze, M. K.、Kaplun, A. P.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR PRODUCING AMINO-SUBSTITUTED GLYCOLIPID COMPOUNDS
  申请人：Sparsø Flemming Vang

  公开号：US20120315373A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A method of preparing a compound of formula (I): wherein: a first group selected from R 1 , R 2 and R 3 is an amino- or N-acylamino monosaccharide moiety, the acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an oligosaccharide chain comprising 2 to 4 monosaccharide moieties, at least one of which is an amino- or N-acylamino monosaccharide moiety; a second group selected from R 1 , R 2 and R 3 is a saturated or unsaturated acyi group having 3 to 40 carbon atoms; and a third group selected from R 1 , R 2 and R 3 is hydrogen, the method comprising contacting a monoacylglycerol, the acyl moiety thereof being a saturated or unsaturated acyl group having 3 to 40 carbon atoms, or an activated derivative thereof, with a source of amino- or N-acylamino monosaccharide moiety, or an activated derivative thereof, and, if required, a source of unsubstituted monosaccharide moiety, or an activated derivative thereof, optionally in the presence of a suitable catalyst or activating agent, is described. Novel compounds, as well as In situ methods for producing the compounds, and their use as emulsifiers, surfactants and antimicrobial agents, particularly in foodstuffs and detergent compositions, are also described.