(S)-1,2-O-benzylideneglycerol | 1708-39-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-O-benzylideneglycerol
• 英文别名: (S)-1,2-benzylideneglycerol；[(4S)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1708-39-0；5947-21-7；6578-76-3；25687-60-9；25687-65-4；61688-52-6；61688-53-7；129941-73-7；129941-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AUDDNHGBAJNKEH-RGURZIINSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  280 °C(lit.)
• 密度：
  1.185 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.976 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  JI3325000
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

• LD₅₀：3150毫克/公斤（大鼠，经口）

使用限量

• FEMA（mg/kg）：
  • 软饮料：21
  • 冷饮：24
  • 糖果：110
  • 焙烤食品：73
  • 布丁类：100
  • 胶姆糖：840

急性毒性

• 口服（大鼠）LD₅₀: 3150 毫克/公斤；
• 腹腔（小鼠）LD₅₀: 1296 毫克/公斤

化学性质

无色至淡黄色粘稠液体，具有甜浆果和苦杏仁香气。沸点为185℃，闪点为74℃。溶于乙醇和精油。

用途

根据GB 2760-1996 规定，可作为食用香料使用。主要用于配制杏仁、浆果、桃子、杏子、果仁等香精。

生产方法

由苯甲醛和甘油在磷酸催化下缩合而成。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服（大鼠）LD₅₀: 3150 毫克/公斤；
• 腹腔（小鼠）LD₅₀: 1296 毫克/公斤

可燃性危险特性

较易燃液体，燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性

通风、低温、干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-benzylideneglycerol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-O-benzylideneglyceraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-1,2-O-benzylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• The Chiral Target of Daptomycin Is the 2 <i>R</i> ,2′ <i>S</i> Stereoisomer of Phosphatidylglycerol
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.202114858

  日期：2022.1.21

  Daptomycin (dap), an important clinical antibiotic, recognizes the absolute configuration of phosphatidylglycerol (PG), a key lipid found in bacterial membranes. The configuration at the headgroup of PG was found to be particularly important for dap–PG interactions. This is a rare example of a natural product targeting a membrane lipid through chiral recognition.

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS, 65,(1987) N 37, 23
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009
  作者：MIKKILINENI, AMARENDRA B.、KUMAR, PRAVEEN、ABUSHANAB, ELIE

  DOI：——

  日期：——
• Establishing the Structure–Activity Relationship between Phosphatidylglycerol and Daptomycin
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00262

  日期：2022.8.12
• A54145 Factor D Is Not Less Susceptible to Inhibition by Lung Surfactant than Daptomycin
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00313

  日期：2022.9.9