(1R,5R,8R)-8-(bromomethyl)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one | 497261-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8R)-8-(bromomethyl)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one
• 英文别名: (1R,5S,8R)-8-(bromomethyl)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 497261-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: VCKREIFDNRPOLS-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-(bromomethyl)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-{(1R,2R,3S)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-1,2-dimethyl-cyclopentylmethoxy}-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A new hydroxydiphosphine as a ligand for Rh(I)-catalyzed enantioselective hydrogenation

  摘要：

  A new diphosphine ligand bearing a hydroxy group in the backbone was synthesized starting from 9-bromocamphor. The rhodium(I) complex based on this ligand was tested in the hydrogenation of alpha- and beta-amino acid precursors. The activity and selectivity of the catalyst were found to be strongly dependent upon the nature of the substrate. Thus. beta-acetylamino carboxylates were obtained with up to 97% ee. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00372-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-9-bromocamphor 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以33%的产率得到(1R,5R,8R)-8-(bromomethyl)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] HYDROXYDIPHOSPHINE UND DEREN VERWENDUNG IN DER KATALYSE
  [EN] HYDROXY DIPHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS
  [FR] HYDROXYDIPHOSPHINES ET LEUR UTILISATION EN CATALYSE

  摘要：

  这项发明涉及新的不对称手性羟基二膦和其衍生物，其一般式为(I)，以及它们作为催化剂的应用，特别是用于对映选择性合成。

  公开号：

  WO2003099832A1

文献信息

• [DE] HYDROXYDIPHOSPHINE UND DEREN VERWENDUNG IN DER KATALYSE<br/>[EN] HYDROXY DIPHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] HYDROXYDIPHOSPHINES ET LEUR UTILISATION EN CATALYSE
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2003099832A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft neue unsymmetrische chirale Hydroxydiphosphine und deren Derivate der allgemeinen Formel (I), sowie deren Verwendung als Katalysatoren, insbesondere für enantioselektive Synthesen.

  这项发明涉及新的不对称手性羟基二膦和其衍生物，其一般式为(I)，以及它们作为催化剂的应用，特别是用于对映选择性合成。
• A new hydroxydiphosphine as a ligand for Rh(I)-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Renat Kadyrov、Christine Fischer、Ute Schmidt、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00372-5

  日期：2002.8

  A new diphosphine ligand bearing a hydroxy group in the backbone was synthesized starting from 9-bromocamphor. The rhodium(I) complex based on this ligand was tested in the hydrogenation of alpha- and beta-amino acid precursors. The activity and selectivity of the catalyst were found to be strongly dependent upon the nature of the substrate. Thus. beta-acetylamino carboxylates were obtained with up to 97% ee. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.