(4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 135268-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 135268-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: VJBDUIJVQVILKO-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-yl acetic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Ohashi, Takako; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 319 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(E)-2-(1H-Indol-3-yl)-ethylimino]-methyl}-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Sato, Masayuki; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 799 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.
  作者：TOZO FUJII、SHIGEYUKI YOSHIFUJI、HARUE ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.3348

  日期：——

  The "lactim ether route, " originally designed for unified racemic and chiral syntheses of the benzo[a]quinolizidine-type Alangium alkaloids, has been extended to cover the racemic syntheses of several indolo[2, 3-a]quinolizidine alkaloids (1 and 8c, d). The synthetic routes started from the lactams 5a, b and proceeded smoothly through the lactim ethers 6a, b, lactam ketones 7a, b, lactam alcohols 10a, b, and N-substituted lactams 9a, b.

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。
• Quinolizidines. XXXII. A chiral synthesis of 3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium, the zwitterionic structure assigned to an alkaloid from Aspidosperma marcgravianum
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Takako Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80544-5

  日期：1993.2

  The total synthesis of 3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [(+)−4], the zwitterionic structure assigned to an alkaloid from Aspidosperma marcgravianum, has been accomplished for the first time via a “lactim ether route”. The route started with an initial condensation between the lactim ether [(+)]−5] and 3-chloroacetylindole and proceeded through the lactam ester [(+)−23], lactam alcohol [(+)−24]

  3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [（+）− 4 ]的总合成是通过“内酯醚途径”首次完成的，该两性离子结构是从马孢子虫中分配给生物碱的两性离子结构。。该路线以内酰胺醚[（+）]- 5 ]和3-氯乙酰吲哚之间的初始缩合开始，然后通过内酰胺酯[（+）- 23 ]，内酰胺醇[（+）- 24 ]，乙酰氧基内酰胺[ [ +）- 26 ]，季亚胺盐[（+）- 25 ]和3,4,5,6-四氢17-羟基高ry酸高氯酸盐[（+）- 27 ]。在1合成的（+）- 4的1 H NMR光谱数据和比旋度的迹象与天然样品的报道不一致，从而使此A. marcgravianum生物碱的化学反应不完整。