(+/-)-5t-ethyl-4r-(2-hydroxy-ethyl)-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5t-ethyl-4r-(2-hydroxy-ethyl)-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-5t-Aethyl-4r-(2-hydroxy-aethyl)-1-(2-indol-3-yl-aethyl)-piperidin-2-on；(4S,5R)-5-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: LXUXCAFERFBCHE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5t-ethyl-4r-(2-hydroxy-ethyl)-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-piperidin-2-one 在 吡啶 、 sodium perchlorate 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 3,4-didehydro-17-hydroxycorynanium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类。XXXII。3,4,5,6-四脱氢-17- hydroxycorynanium的手性合成，两性离子结构分配给从生物碱白坚木属marcgravianum

  摘要：

  3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [（+）− 4 ]的总合成是通过“内酯醚途径”首次完成的，该两性离子结构是从马孢子虫中分配给生物碱的两性离子结构。。该路线以内酰胺醚[（+）]- 5 ]和3-氯乙酰吲哚之间的初始缩合开始，然后通过内酰胺酯[（+）- 23 ]，内酰胺醇[（+）- 24 ]，乙酰氧基内酰胺[ [ +）- 26 ]，季亚胺盐[（+）- 25 ]和3,4,5,6-四氢17-羟基高ry酸高氯酸盐[（+）- 27 ]。在1合成的（+）- 4的1 H NMR光谱数据和比旋度的迹象与天然样品的报道不一致，从而使此A. marcgravianum生物碱的化学反应不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80544-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 锂硼氢 作用下， 生成 (+/-)-5t-ethyl-4r-(2-hydroxy-ethyl)-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF dl-DIHYDROCORYNANTHEINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a087

文献信息

• A Divergent Strategy for the Synthesis of Secologanin Derived Natural Products
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo101775n

  日期：2010.11.19

  The syntheses of D,L-geissoschizol, D,L-corynantheidol, D,L-dihydrocorynantheol, D,L-protoemetinol, and D,L-3-ept-protoemetinol have been accomplished from a single synthetic intermediate
• THE TOTAL SYNTHESIS OF dl-DIHYDROCORYNANTHEINE
  作者：Eugene E. Van Tamelen、Jackson B. Hester

  DOI：10.1021/ja01523a087

  日期：1959.7
• Quinolizidines. XXXII. A chiral synthesis of 3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium, the zwitterionic structure assigned to an alkaloid from Aspidosperma marcgravianum
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Takako Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80544-5

  日期：1993.2

  The total synthesis of 3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [(+)−4], the zwitterionic structure assigned to an alkaloid from Aspidosperma marcgravianum, has been accomplished for the first time via a “lactim ether route”. The route started with an initial condensation between the lactim ether [(+)]−5] and 3-chloroacetylindole and proceeded through the lactam ester [(+)−23], lactam alcohol [(+)−24]

  3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [（+）− 4 ]的总合成是通过“内酯醚途径”首次完成的，该两性离子结构是从马孢子虫中分配给生物碱的两性离子结构。。该路线以内酰胺醚[（+）]- 5 ]和3-氯乙酰吲哚之间的初始缩合开始，然后通过内酰胺酯[（+）- 23 ]，内酰胺醇[（+）- 24 ]，乙酰氧基内酰胺[ [ +）- 26 ]，季亚胺盐[（+）- 25 ]和3,4,5,6-四氢17-羟基高ry酸高氯酸盐[（+）- 27 ]。在1合成的（+）- 4的1 H NMR光谱数据和比旋度的迹象与天然样品的报道不一致，从而使此A. marcgravianum生物碱的化学反应不完整。