Δ^8,9 isopimarate de methyle | 19907-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ^8,9 isopimarate de methyle
• 英文别名: methyl Δ^8,9-isopimarate；Δ^8,9-methylisopimarate；Methyl isopimara-8,15-dien-18-oate；methyl 8,15-isopimaradien-18-oate；(13S)-pimara-8,16-dien-18-oic acid methyl ester；(13S)-Pimara-8,16-dien-18-saeure-methylester；methyl (1R,4aS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 19907-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: GTFNGUBYWRFHMR-GFOJFJKKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2158

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^8,9 isopimarate de methyle 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopimaratriene-7,9(11),15 oate-18 de methyle
  参考文献：
  名称：

  第I部分环氧二萜酸酯：环氧的合成与活化衍生d'酸性树脂。

  摘要：

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96547-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl sandaracopimarate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到Δ^8,9 isopimarate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of 9,10-syn-diterpenes via tosylhydrazone reduction: (-)-(9.beta.)-pimara-7,15-diene and (-)-(9.beta.)-isopimaradiene

  摘要：

  (9-β)-坝沙烯-7,15-二烯(3)及其C-13表式异构体(4)是从水稻中产生的植保素类木菠萝烯(1和2)生物合成中的一个中间体。3和4从甲基巴沙和异巴沙-8,15-二烯-18酸(8b和8a)中合成。铬酸-二吡啶配合物对8a和8b以及它们的二烯烃15a和15b进行邻位氧化得到8,15-二烯-7-酮类化合物-9a、9b、16a和16b(35-54%产率)。用液氨-锂对9a、16a和16b进行还原,主要产率获得trans,anti,trans-异巴沙和巴沙-15-烯-7-酮(10,17a和17b)。相比之下,使用邻苯二酚硼烷还原9a和9b的犀角腙,得到具有9,10-顺式立体结构的甲基(9-β)-异巴沙-7,15-二烯-20酸和甲基(9-β)-巴沙-7,15-二烯-20酸(23a和23b)。通过羧酸基团转化为甲基基团得到这两种二烯烃的亲本化合物。合作研究发现,3是用紫外处理过的水稻粗酶提取液培养(E,E,E)-瑞香龙脑二磷酸酯后产生的五种二烯烃中的一种。

  DOI：

  10.1021/jo00043a013

文献信息

• Kuzakov, E. V.; Shmidt, E. N.; Bagryanskaya, I. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 2, p. 171 - 178
  作者：Kuzakov, E. V.、Shmidt, E. N.、Bagryanskaya, I. Yu.、Rybalova, T. V.、Gatilov, Yu. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, YOSHIHARU;ZHOU, ZHENBIN;TAKEKUMA, SHIN-ICHI;NAKANO, TOMOHIRO;H+, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 499-501
  作者：MATSUBARA, YOSHIHARU、ZHOU, ZHENBIN、TAKEKUMA, SHIN-ICHI、NAKANO, TOMOHIRO、H+

  DOI：——

  日期：——
• ZINKEL, DUANE F.;PETTERSEN, ROGER C.;HAROMY, TULI;SUNDARALINGAM, MUTTAIYA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 9, 1975-1977
  作者：ZINKEL, DUANE F.、PETTERSEN, ROGER C.、HAROMY, TULI、SUNDARALINGAM, MUTTAIYA

  DOI：——

  日期：——