7-ketomethylisopimarate | 51249-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-ketomethylisopimarate
• 英文别名: 7-oxo-8,15-pimaradien-18-oic acid methyl ester；methyl 7-oxoisopimara-8(9),15-dien-18-oate；methyl 7-oxo-13-epi-pimara-8,15-dien-18-oate；Methyl 7-oxoisopimara-8,15-dien-18-oate；methyl 7-oxo-13-epi-pimar-8-en-18-oate；methyl (1R,4aS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-9-oxo-2,3,4,5,6,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 51249-35-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: XFBAWFCNSXQJPU-GFOJFJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ketomethylisopimarate 生成 Methyl 7-oxoisopimar-15-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of 9,10-syn-diterpenes via tosylhydrazone reduction: (-)-(9.beta.)-pimara-7,15-diene and (-)-(9.beta.)-isopimaradiene

  摘要：

  (9-β)-坝沙烯-7,15-二烯(3)及其C-13表式异构体(4)是从水稻中产生的植保素类木菠萝烯(1和2)生物合成中的一个中间体。3和4从甲基巴沙和异巴沙-8,15-二烯-18酸(8b和8a)中合成。铬酸-二吡啶配合物对8a和8b以及它们的二烯烃15a和15b进行邻位氧化得到8,15-二烯-7-酮类化合物-9a、9b、16a和16b(35-54%产率)。用液氨-锂对9a、16a和16b进行还原,主要产率获得trans,anti,trans-异巴沙和巴沙-15-烯-7-酮(10,17a和17b)。相比之下,使用邻苯二酚硼烷还原9a和9b的犀角腙,得到具有9,10-顺式立体结构的甲基(9-β)-异巴沙-7,15-二烯-20酸和甲基(9-β)-巴沙-7,15-二烯-20酸(23a和23b)。通过羧酸基团转化为甲基基团得到这两种二烯烃的亲本化合物。合作研究发现,3是用紫外处理过的水稻粗酶提取液培养(E,E,E)-瑞香龙脑二磷酸酯后产生的五种二烯烃中的一种。

  DOI：

  10.1021/jo00043a013
• 作为产物：
  描述：

  Δ^8,9 isopimarate de methyle 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到7-ketomethylisopimarate
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of 9,10-syn-diterpenes via tosylhydrazone reduction: (-)-(9.beta.)-pimara-7,15-diene and (-)-(9.beta.)-isopimaradiene

  摘要：

  (9-β)-坝沙烯-7,15-二烯(3)及其C-13表式异构体(4)是从水稻中产生的植保素类木菠萝烯(1和2)生物合成中的一个中间体。3和4从甲基巴沙和异巴沙-8,15-二烯-18酸(8b和8a)中合成。铬酸-二吡啶配合物对8a和8b以及它们的二烯烃15a和15b进行邻位氧化得到8,15-二烯-7-酮类化合物-9a、9b、16a和16b(35-54%产率)。用液氨-锂对9a、16a和16b进行还原,主要产率获得trans,anti,trans-异巴沙和巴沙-15-烯-7-酮(10,17a和17b)。相比之下,使用邻苯二酚硼烷还原9a和9b的犀角腙,得到具有9,10-顺式立体结构的甲基(9-β)-异巴沙-7,15-二烯-20酸和甲基(9-β)-巴沙-7,15-二烯-20酸(23a和23b)。通过羧酸基团转化为甲基基团得到这两种二烯烃的亲本化合物。合作研究发现,3是用紫外处理过的水稻粗酶提取液培养(E,E,E)-瑞香龙脑二磷酸酯后产生的五种二烯烃中的一种。

  DOI：

  10.1021/jo00043a013

文献信息

• New natural diterpene acids from Juniperus communis
  作者：J. de Pascual Teresa、A.F. Barrero、L. Muriel、A. San Feliciano、M. Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83074-3

  日期：1980.1

  Abstract Three new diterpene acids have been isolated from the leaves of Juniperus communis and their structures, elucidated by spectroscopic methods, were identified as 7-oxo-13-epi- pimara-8,15-dien-18-oic acid, 7α-hydroxysandaracopimaric acid and (14 S)-14,15-dihydroxylabda- 8(17),13(16)-dien-19-oic acid. Biflavonyls, fatty acids and diterpenoids with known structures were also isolated.

  摘要 从杜松的叶子中分离到了三种新的二萜酸，通过光谱方法鉴定其结构为 7-oxo-13-epi-pimara-8,15-dien-18-oic acid、7α-hydroxysandaracopimaric酸和 (14 S)-14,15-dihydroxylabda-8(17),13(16)-dien-19-oic 酸。还分离了具有已知结构的双黄酮、脂肪酸和二萜。
• URONES, J. G.;MARCOS, I. SANCHEZ;FERRERAS, J. FERNANDEZ;BARCALA, P. BASAB+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 523-526
  作者：URONES, J. G.、MARCOS, I. SANCHEZ、FERRERAS, J. FERNANDEZ、BARCALA, P. BASAB+

  DOI：——

  日期：——
• 13C nuclear magnetic resonance spectra of several hydroxy diterpene derivatives
  作者：Bernard Delmond、Martine Taran、Jacques Valade、Michel Petraud、Bernard Barbe

  DOI：10.1002/mrc.1270170316

  日期：1981.11

  Abstract13C NMR spectra of several hydroxy diterpene derivatives having a pimarane, isopimarane and (13S, 8α)rosane skeleton have been recorded. The most significant effects caused by the introduction of hydroxyl groups in such a skeleton are demonstrated. The magnitudes of the γ‐ and δ‐effects are large enough to allow their use in sterochemical assignments.