(1R,3R,5S,7S)-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.0^3,5]nonan-9-one | 655236-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,5S,7S)-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.0^3,5]nonan-9-one
• 英文别名: (1R,3R,5S,7S)-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.0^{3,5}]nonan-9-one；(1R,3R,5S,7S)-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.03,5]nonan-9-one
• CAS: 655236-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ROBFMLCWFZJVDF-GLLZPBPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,7S)-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.0^3,5]nonan-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3S,4R,6R)-1-(4-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2aR,3aR,4aS,5aS)-4,4,5a-trimethyl-2-oxoperhydrocyclopropa[4,5]benzo[b]azet-1-sulfonylchloride 在 三乙胺 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(1R,3R,5S,7S)-4,4,7-trimethyl-8-azatricyclo[5.2.0.0^3,5]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Addition products of chlorosulfonylisocyanate to (+)-3-carene and α-pinene enantiomers

  摘要：

  由(+)-3-蒈烯和α-蒎烯对映体合成光学活性内酰胺。对它们的性质和结构进行了表征。证明了制备其三氟乙酸盐的途径。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9669-3

文献信息

• Remote, Late-Stage Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Amide-Containing Molecules
  作者：Takeshi Nanjo、Emilio C. de Lucca、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b07665

  日期：2017.10.18

  systematic study of the main features that makes remote oxidations of amides in peptide settings possible, we developed an imidate salt protecting strategy that employs methyl trifluoromethanesulfonate as a reversible alkylating agent. The imidate salt strategy enables, for the first time, remote, nondirected, site-selective C(sp3)-H oxidation with Fe(PDP) and Fe(CF3PDP) catalysis in the presence of a broad

  含酰胺分子在天然产物、药物和材料科学中无处不在。由于它们的中间电子丰富性，它们不适合任何先前开发的已知可实现远程脂肪族 CH 氧化的 N 保护策略。使用从使肽设置中酰胺的远程氧化成为可能的主要特征的系统研究中收集的信息，我们开发了一种亚氨酸盐保护策略，该策略采用三氟甲磺酸甲酯作为可逆烷化剂。亚胺酸盐策略首次在广泛的叔酰胺、苯胺、2 中使用 Fe(PDP) 和 Fe(CF3PDP) 催化进行远程、非定向、位点选择性 C(sp3)-H 氧化。 -吡啶酮和氨基甲酸酯功能。二级和一级酰胺可以被掩盖为 N-Ns 酰胺以进行远程氧化。这种新颖的亚胺酸酯策略促进了更广泛的医学上重要分子的后期氧化，并可能用于其他不耐受酰胺官能团的 CH 氧化和金属介导的反应。
• Synthesis of new chiral schiff bases from (+)-3-carene and their use in asymmetric oxidation of sulfides catalyzed by metal complexes
  作者：E. A. Koneva、K. P. Volcho、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009060037

  日期：2009.6

  A number of new chiral Schiff bases were synthesized starting from accessible monoterpene (+)-3-carene, and the products were used as ligands in metal complex-catalyzed oxidation of sulfides to chiral sulfoxides. The optical purity and the sign of optical rotation of chiral sulfoxides were found to strongly depend on the oxidation temperature.
• Addition products of chlorosulfonylisocyanate to (+)-3-carene and α-pinene enantiomers
  作者：F. Z. Makaev、L. A. Vlad、L. P. Bets、S. T. Malinovskii、K. N. Gavrilov、M. Gdanets

  DOI：10.1007/s10600-010-9669-3

  日期：2010.9

  Optically active lactams were synthesized from (+)-3-carene and α-pinene enantiomers. Their properties and structures were characterized. A pathway for preparing their trifluoroacetate salts was demonstrated.

  由(+)-3-蒈烯和α-蒎烯对映体合成光学活性内酰胺。对它们的性质和结构进行了表征。证明了制备其三氟乙酸盐的途径。
• Synthesis and transformation of novel cyclic β-amino acid derivatives from (+)-3-carene
  作者：Szilvia Gyónfalvi、Zsolt Szakonyi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.001

  日期：2003.12

  The regio- and stereoselective addition of chlorosulfonyl isocyanate to (+)-3-carene 1 resulted in β-lactam 2, which was converted to N-Boc-β-amino acid 4, β-amino ester 7, and carboxamide derivatives 18 and 20 via N-Boc activation and mild ring opening. The corresponding β-amino ester 7 was transformed to 2-thioxopyrimidin-4-one 11 and 2,4-pyrimidinedione 13. LAH reduction of 5 and 7 resulted in amino

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。