methyl 2-(dimethoxymethyl)-4-thiazolecarboxylate | 921927-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(dimethoxymethyl)-4-thiazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(dimethoxymethyl)thiazole-4-carboxylate；4-Carbomethoxy-2-dimethoxymethylthiazol；2-dimethoxymethyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(dimethoxymethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 921927-99-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: XLOVIYHHLAAFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dimethoxymethyl)-4-thiazolecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 methyl 2-{(1R,3R)-3-{[(2S,3S)-2-azido-3-methylpentanoyl]amino}-4-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]pentyl}-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 D 的全合成

  摘要：

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja067177z
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(dimethoxymethyl)-4-thiazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1

  摘要：

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973870

文献信息

• WO2020132658A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132658A5

  公开（公告）日：2022-12-27
• Methanolysis products of sulfomycin I
  作者：Hiroshi Abe、Tetsuo Takaishi、Tomoharu Okuda、Keiichi Aoe、Tadamasa Date

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94864-6

  日期：1978.1
• TUBULYSINS AND PROTEIN-TUBULYSIN CONJUGATES
  申请人：REGENERON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP3898651A2

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] TUBULYSINS AND PROTEIN-TUBULYSIN CONJUGATES<br/>[FR] TUBULYSINES ET CONJUGUÉS TUBULYSINES-PROTÉINES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2020132658A2

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are compounds, compositions, and methods for the treatment of diseases and disorders associated with cancer, including tubulysins and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.
• The Total Synthesis of Tubulysin D
  作者：Hillary M. Peltier、Jeffrey P. McMahon、Andrew W. Patterson、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja067177z

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of tubulysin D is reported. The development and application of new tert-butanesulfinamide methods allowed for rapid syntheses of the tubuvaline and tubuphenylalanine fragments. Most significantly, a route was devised and implemented to introduce and carry forward the highly labile N,O-acetal functionality. Tubulysin D is the most active member of the tubulysin family, and the

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。