Boc-Val-Pro-Gly-Val-Gly-OBzl | 96847-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Pro-Gly-Val-Gly-OBzl
• 英文别名: Boc-VPGVG-OBzl；benzyl 2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-methyl-butanoyl]amino]acetate；benzyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]butanoyl]amino]acetate
• CAS: 96847-89-1
• 化学式: C₃₁H₄₇N₅O₈
• 分子量: 617.743
• InChiKey: YGIGXZFRKIRMJN-HRNNMHKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Pro-Gly-Val-Gly-OBzl 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(S)-2-(2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  电解生成的Mn（III）对弹性蛋白的一些重复五肽序列的氧化的序列依赖性：合成，动力学和机理研究

  摘要：

  通过经典的溶液相方法合成了弹性蛋白，戊基脯氨酰甘氨酰戊基甘氨酸（VPGVG），其排列五聚体戊酰胺基甘氨酰戊基戊基脯氨酸（GVGVP）和其疏水性更高的五聚体戊二酰甘氨酰苯丙氨酰基甘氨酰戊基脯氨酸（GFGVP）的重复序列并对其进行了表征。在25°C酸性介质中存在硫酸根离子的条件下，研究了这些五肽（PP）被Mn（III）氧化的动力学。将反应物在分光光度计随后λ最大 = 500 nm。观察到速率对[Mn（III）]和[PP]的一阶依赖性。该速率与还原产物，Mn（II）和氢离子的浓度无关。研究了介质介电常数的变化和添加阴离子（例如硫酸根，氯离子和高氯酸根）的影响。使用Arrhenius和Eyring图评估激活参数。分离并表征了氧化产物。提出了限速步骤中涉及PP与Mn（III）反应的机理。在这些序列的氧化速率和疏水性之间注意到明显的相关性，其中疏水性增加导致氧化速率增加。此外，已观察到，以Pro为C末

  DOI：

  10.1002/poc.417
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 Boc-Val-Pro-Gly-Val-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  温度依赖性弹性蛋白样肽修饰的树状聚合物的合成，用于药物递送。

  摘要：

  树状聚合物是具有独特结构的合成大分子，其是潜在的单分子药物载体和潜在的肽支架。弹性蛋白是细胞外基质的主要成分之一，也是对温度敏感的生物大分子。Val-Pro-Gly-Val-Gly重复序列（一种弹性蛋白样肽）已用于设计人工弹性蛋白分子。在这项研究中，我们通过将Ac-Val-Pro-Gly-Val-Gly与树状大分子缀合，合成了一种新型的温度依赖性药物载体，该树状大分子被称为弹性蛋白模拟树状大分子。弹性蛋白模拟树状聚合物通过加热形成β-转角结构。模仿弹性体的树状聚合物除了温度外还取决于pH和NaCl浓度，表现出反相转变。弹性蛋白模拟树状大分子可以封装模型药物，玫瑰红，即使复合物的稳定性类似于没有弹性蛋白样肽的树状聚合物。因此，弹性蛋白模拟树状聚合物是具有温度和pH依赖性的潜在药物载体。（134字）（c）2013 Wiley Periodicals，Inc.生物聚合物（Pept Sci）100：714-721，2013。

  DOI：

  10.1002/bip.22276

文献信息

• Temperature-sensitive elastin-mimetic dendrimers: Effect of peptide length and dendrimer generation to temperature sensitivity
  作者：Chie Kojima、Kotaro Irie、Tomoko Tada、Naoki Tanaka

  DOI：10.1002/bip.22425

  日期：2014.6

  different length peptides and different dendrimer generations were synthesized to control the temperature dependency. The elastin-mimetic dendrimers formed β-turn structure by heating, which was similar to the elastin-like peptides. The elastin-mimetic dendrimers exhibited an inverse phase transition, largely depending on the peptide length and slightly depending on the dendrimer generation. The elastin-mimetic

  树枝状大分子是具有独特结构的合成大分子，是肽的潜在支架。弹性蛋白是细胞外基质的主要成分之一，是一种对温度敏感的生物大分子。以前，Val-Pro-Gly-Val-Gly 肽已与树枝状聚合物结合以设计弹性蛋白模拟树枝状聚合物。在这项研究中，合成了使用不同长度肽和不同树状聚合物代的各种弹性蛋白模拟树状聚合物来控制温度依赖性。模拟弹性蛋白的树枝状大分子通过加热形成β-转角结构，类似于弹性蛋白样肽。弹性蛋白模拟树枝状聚合物表现出反向相变，主要取决于肽长度，并略微取决于树枝状聚合物的生成。弹性蛋白模拟树枝状聚合物在相变后形成聚集体。在具有长肽的弹性蛋白模拟树枝状聚合物中观察到吸热峰，但没有在短肽中观察到。肽长度和树枝状聚合物的生成是调节弹性蛋白模拟树枝状聚合物的温度依赖性的重要因素。
• Crystal structures of repeating peptides of elastin. 1. N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-valyl-L-prolylglycyl-L-valylglycine
  作者：Hiroshi Ayato、Isao Tanaka、Tamaichi Ashida

  DOI：10.1021/ja00409a047

  日期：1981.9
• Synthesis of temperature-dependent elastin-like peptide-modified dendrimer for drug delivery
  作者：Chie Kojima、Kotaro Irie

  DOI：10.1002/bip.22276

  日期：2013.11

  to a dendrimer, named elastin-mimetic dendrimer. The elastin-mimetic dendrimer formed beta-turn structure by heating. The elastin-mimetic dendrimer exhibited the inverse phase transition, depending on pH and NaCl concentration in addition to temperature. The elastin-mimetic dendrimer could encapsulate a model drug, rose bengal, even though the complex stability was similar to the dendrimer without

  树状聚合物是具有独特结构的合成大分子，其是潜在的单分子药物载体和潜在的肽支架。弹性蛋白是细胞外基质的主要成分之一，也是对温度敏感的生物大分子。Val-Pro-Gly-Val-Gly重复序列（一种弹性蛋白样肽）已用于设计人工弹性蛋白分子。在这项研究中，我们通过将Ac-Val-Pro-Gly-Val-Gly与树状大分子缀合，合成了一种新型的温度依赖性药物载体，该树状大分子被称为弹性蛋白模拟树状大分子。弹性蛋白模拟树状聚合物通过加热形成β-转角结构。模仿弹性体的树状聚合物除了温度外还取决于pH和NaCl浓度，表现出反相转变。弹性蛋白模拟树状大分子可以封装模型药物，玫瑰红，即使复合物的稳定性类似于没有弹性蛋白样肽的树状聚合物。因此，弹性蛋白模拟树状聚合物是具有温度和pH依赖性的潜在药物载体。（134字）（c）2013 Wiley Periodicals，Inc.生物聚合物（Pept Sci）100：714-721，2013。
• Sequence dependence of oxidation of some repeating pentapeptide sequences of elastin with electrolytically generated Mn(III): synthesis, kinetics and mechanistic study
  作者：D. Channe Gowda、B.?K. Kempe Gowda、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/poc.417

  日期：2001.10

  mechanism involving the reaction of PP with Mn(III) in the rate-limiting step is suggested. An apparent correlation was noted between the rate of oxidation and the hydrophobicity of these sequences where increased hydrophobicity results in an increased rate of oxidation. Further, it was observed that the pentamers with Pro as C-terminus are more susceptible to oxidation than the pentamer with Gly as C-terminus

  通过经典的溶液相方法合成了弹性蛋白，戊基脯氨酰甘氨酰戊基甘氨酸（VPGVG），其排列五聚体戊酰胺基甘氨酰戊基戊基脯氨酸（GVGVP）和其疏水性更高的五聚体戊二酰甘氨酰苯丙氨酰基甘氨酰戊基脯氨酸（GFGVP）的重复序列并对其进行了表征。在25°C酸性介质中存在硫酸根离子的条件下，研究了这些五肽（PP）被Mn（III）氧化的动力学。将反应物在分光光度计随后λ最大 = 500 nm。观察到速率对[Mn（III）]和[PP]的一阶依赖性。该速率与还原产物，Mn（II）和氢离子的浓度无关。研究了介质介电常数的变化和添加阴离子（例如硫酸根，氯离子和高氯酸根）的影响。使用Arrhenius和Eyring图评估激活参数。分离并表征了氧化产物。提出了限速步骤中涉及PP与Mn（III）反应的机理。在这些序列的氧化速率和疏水性之间注意到明显的相关性，其中疏水性增加导致氧化速率增加。此外，已观察到，以Pro为C末