甲基(2Z)-3-氨基-2-(甲基亚胺)-4-氧代-3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-羧酸酯 | 16135-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 甲基(2Z)-3-氨基-2-(甲基亚胺)-4-氧代-3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-羧酸酯
• 英文名称: 3-amino-2-methylimino-4-oxo-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Amino-2-methylimino-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4-on-6-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-amino-2-methylimino-4-oxo-1,3-thiazine-6-carboxylate
• CAS: 16135-19-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• 分子量: 215.233
• InChiKey: DRLCXTSAKXCPGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2Z)-3-氨基-2-(甲基亚胺)-4-氧代-3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-amino-2-methylimino-4-oxo-[1,3]thiazinane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds

  摘要：

  硫代半胱氨酸酰胺与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。通过催化氢化和特征质谱碎片化确认结构。4-取代硫代半胱氨酰胺与丙炔酸甲酯反应方式与单取代肼和肼酰类似，生成肼酮，而1-取代硫代半胱氨酰胺经过顺利脱除硫，产生相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。二环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸酯与咪唑烷二酮和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶反应形成。取代胍胺与二甲基乙炔二羧酸酯类似地反应，生成取代的2,3-二氢噻嗪酮。后者的高分辨质谱与硫类似物的谱有许多相似之处。硫代酰胺，尽管先前有相反的说法，与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙炔酸甲酯反应，生成相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1139/v67-160
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基(2Z)-3-氨基-2-(甲基亚胺)-4-氧代-3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds

  摘要：

  硫代半胱氨酸酰胺与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。通过催化氢化和特征质谱碎片化确认结构。4-取代硫代半胱氨酰胺与丙炔酸甲酯反应方式与单取代肼和肼酰类似，生成肼酮，而1-取代硫代半胱氨酰胺经过顺利脱除硫，产生相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。二环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸酯与咪唑烷二酮和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶反应形成。取代胍胺与二甲基乙炔二羧酸酯类似地反应，生成取代的2,3-二氢噻嗪酮。后者的高分辨质谱与硫类似物的谱有许多相似之处。硫代酰胺，尽管先前有相反的说法，与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙炔酸甲酯反应，生成相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1139/v67-160

文献信息

• Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds
  作者：J. W. Lown、J. C. N. Ma

  DOI：10.1139/v67-160

  日期：1967.5.1

  Substituted thiosemicarbazides react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 3-amino-2,3-dihydrothiazin-4-ones. Confirmation of the structures is provided by catalytic hydrogenation and by characteristic mass spectral fragmentations. 4-Substituted thiosemicarbazides react with methyl propiolate in the same way as monosubstituted hydrazines and hydrazides to give hydrazones, whereas 1-substituted thiosemicarbazides undergo smooth removal of the sulfur with the production of an equal mixture of cis–trans and cis–cis dimethyl-β-thiodiacrylic esters. Bicyclic heterocyclic structures are formed by reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with imidazolidone thione and with 5,5-dimethyl-2-thiohydantoin. Substituted guanidines react with dimethyl acetylenedicarboxylate in an analogous fashion, yielding substituted 2,3-dihydrodiazinones. The high-resolution mass spectra of the latter show many similarities to the spectra of the sulfur analogues. Thioamides, despite previous claims to the contrary, react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give thioethers of fumarate ester or 1,3-thiazin-4-ones. In contrast, thioamides react with methyl propiolate to give an equal mixture of cis–trans and cis–cis dimethyl-β-thiodiacrylic esters.

  硫代半胱氨酸酰胺与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。通过催化氢化和特征质谱碎片化确认结构。4-取代硫代半胱氨酰胺与丙炔酸甲酯反应方式与单取代肼和肼酰类似，生成肼酮，而1-取代硫代半胱氨酰胺经过顺利脱除硫，产生相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。二环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸酯与咪唑烷二酮和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶反应形成。取代胍胺与二甲基乙炔二羧酸酯类似地反应，生成取代的2,3-二氢噻嗪酮。后者的高分辨质谱与硫类似物的谱有许多相似之处。硫代酰胺，尽管先前有相反的说法，与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙炔酸甲酯反应，生成相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯。