2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩 | 303734-52-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophene
• CAS: 303734-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: VWIAAXXJIUXUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201 g/L at 25 °C
• 闪点：
  >230℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310+P330
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H315

制备方法与用途

应用：2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.5 %的产率得到2-bromo-3-(2-ethylhexyl)-5-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  全共轭二嵌段和三嵌段共聚物混合物的半导体胶束网络

  摘要：

  聚（3-己基噻吩）（P3HT）和聚（3-乙基己基噻吩）（P3EHT）的全共轭嵌段共聚物共混物的结晶驱动自组装导致一维纳米线的交联P3HT- b -P3EHT，这是通过将 P3HT- b -P3EHT- b -P3HT 嵌入纳米线核中实现的。胶束网络构成了在掺杂后导电的柔性多孔材料。

  DOI：

  10.1039/d3cc00081h
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylhexylmagnesium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。

  公开号：

  US20200328357A1

文献信息

• Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit
  作者：Tatsuaki Nakanishi、Yasuhiro Shirai、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c4ta05101g

  日期：——

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (DTNT) was designed to control the band energies of the polymers for photovoltaic materials.

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。
• 一种氟代苯并杂环-杂芳环结构的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104672221B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种氟代苯并杂环‑杂芳环结构的合成方法，具体地，所述方法由简单的氟取代的苯并杂环及其衍生物和杂芳环类化合物出发，在钯盐的催化下，用银盐充当氧化剂，高收率地得到各种氟取代的苯并杂环‑杂芳环类化合物的方法。该方法使用简单氟取代的苯并杂环和杂芳环类化合物为原料，具有催化剂用量少，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的氟取代的苯并杂环‑杂芳环砌块在有机半导体，光电材料和太阳能电池方面都有着广泛的应用。
• Simple non-fullerene electron acceptors with unfused core for organic solar cells
  作者：Yao Li、Yunhua Xu、Fan Yang、Xudong Jiang、Cheng Li、Shengyong You、Weiwei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.014

  日期：2019.1

  Abstract Two simple electron acceptors based on unfused bithiophene core and 1,1-dicyanomethylene-3-indanone end group were easily prepared via three synthetic steps. These acceptors exhibited broad absorption in the range of 300 nm to 800 nm, aligned energy levels and high crystallinity. When combined with a wide band gap donor polymer in non-fullerene solar cells, an initial power conversion efficiency

  摘要通过三个合成步骤，可以轻松地制备两个基于未融合的联噻吩核和1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮端基的简单电子受体。这些受体表现出在300 nm至800 nm范围内的宽吸收，排列的能级和高结晶度。当与非富勒烯太阳能电池中的宽带隙供体聚合物结合使用时，初始功率转换效率为2.4％。效率相对较低是由于混合薄膜中的大相分离，这是由于它们在薄膜中的高聚集趋势所致。我们的结果表明，由于具有低成本的起始原料和容易的合成方法，这些具有未融合核的电子受体是太阳能电池商业应用的有前途的候选者。
• Synthesis of Conjugated Main-Chain Ferrocene-Containing Polymers through Melt-State Polymerization
  作者：Qi Luo、Rui Zhang、Jing Zhang、Jiangbin Xia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00312

  日期：2019.8.12

  edge at 1100 nm) and high thermal stability among reported Fc-containing polymers, which indicates the thiophene-methane-based Fc-containing structure is a good candidate to construct functional polymers through MSP. The low band gap and high thermal stability of prepared conjugated metallopolymers show their potential application in conducting materials with high working temperature.

  通过将Fc基序与噻吩或噻吩-甲烷基团结合的相应单体的轻松熔融态聚合（MSP），成功制备了两种含共轭主链二茂铁（Fc）的聚合物PFcT8和PFcTP8。选择了简单，低成本的MSP作为方法，而噻吩或噻吩甲烷基团由于其通过简单的加热过程易于聚合的特征而充当了反应位点。制备的金属聚合物通过1 H NMR，FTIR以及光化学和电化学分析，金属含量和热稳定性进行表征。结果表明，获得了具有规则骨架和接近定量金属含量的金属聚合物。另外，金属聚合物PFcTP8具有报道的含Fc的聚合物中最小的光学带隙（在1100 nm处的吸收边）和高的热稳定性，这表明基于噻吩甲烷的Fc含结构是通过MSP构造功能性聚合物的良好候选者。制备的共轭金属聚合物的低带隙和高热稳定性显示了它们在具有高工作温度的导电材料中的潜在应用。
• Conformational and Compositional Tuning of Phenanthrocarbazole-Based Dopant-Free Hole-Transport Polymers Boosting the Performance of Perovskite Solar Cells
  作者：Zhaoyang Yao、Fuguo Zhang、Yaxiao Guo、Heng Wu、Lanlan He、Zhou Liu、Bin Cai、Yu Guo、Calvin J. Brett、Yuanyuan Li、Chinmaya Venugopal Srambickal、Xichuan Yang、Gang Chen、Jerker Widengren、Dianyi Liu、James M. Gardner、Lars Kloo、Licheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c08352

  日期：2020.10.14

  phenanthrocarbazole (PC)-based polymeric HTMs (PC1, PC2, and PC3) has been synthesized by inserting a PC unit into a polymeric thiophene or selenophene chain with the aim of enhancing the π–π stacking of adjacent polymer chains and also to efficiently interact with the perovskite surface through the broad and planar conjugated backbone of the PC. Suitable energy levels, excellent thermostability, and humidity

  共轭聚合物被认为是高效稳定的钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中无掺杂空穴传输材料 (HTM) 的有希望的候选者。迄今为止，绝大多数聚合物 HTM 具有结构复杂的苯并 [1,2-b:4,5-b'] 二噻吩 (BDT) 类似物和吸电子杂环，形成强供体 - 受体 (D-A) 结构. 在此，通过将 PC 单元插入聚合物噻吩或硒吩链中，合成了一类新的基于菲咔唑 (PC) 的聚合物 HTM（PC1、PC2 和 PC3），目的是增强相邻聚合物的 π-π 堆积。链，并通过 PC 的宽平面共轭骨架与钙钛矿表面有效相互作用。合适的能级，优异的热稳定性，通过精心调整聚合物的构象和元素组成，可以获得耐湿性和显着的光电性能。因此，含有 PC3 作为无掺杂 HTM 的 PSC 表现出 20.8% 的稳定功率转换效率 (PCE) 和显着提高的寿命，成为基于无掺杂 HTM 的最佳 PSC 类型之一。随后的实验和理论研究表明