benzyl S,S-dioxo-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 216871-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl S,S-dioxo-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)][TBDMS(-6)]Glc(b)-SO2Bn；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzylsulfonyl-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 216871-80-6
• 化学式: C₃₇H₇₄O₇SSi₄
• 分子量: 775.398
• InChiKey: QIKWJRVXTZXLGK-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl S,S-dioxo-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund衍生的外糖的合成应用

  摘要：

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01823-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl S,S-dioxo-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

文献信息

• A New Route toexo-Glycals Using the Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Paul V. Murphy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

  日期：2002.4

  A new route to exo-glycals 4 is described in which glycosyl sulfones 3 are subjected to the Meyers variant of the Ramberg−Bäcklund rearrangement. The conversion of sulfones derived from glucose, galactose, mannose, cellobiose, and ribose into di-, tri-, and tetra-substituted alkenes is reported. Preliminary mechanistic studies of this process are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Synthetic applications of Ramberg-Bäcklund derived exo-glycals
  作者：Marie-Lyne Alcaraz、Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01823-1

  日期：1998.10

  title glycals, prepared from S-glycoside dioxides using the Meyers' variant of the Ramberg-Bäcklund rearrangement are described. These include a formal total synthesis of a novel β-glycosidase inhibitor, and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives. In addition, silyl methodology has been developed which allows unprotected exo-glycals to be synthesised.

  描述了使用Ramberg-Bäcklund重排的Meyers'变体由S-糖苷二氧化物制备的标题糖的合成应用。这些包括新型β-糖苷酶抑制剂的正式全合成，以及获得螺环葡萄糖衍生物的有效途径。另外，已经开发了甲硅烷基方法，其允许合成未保护的外糖。