3-(2-噻吩基)-5-氨基异噁唑 | 32133-38-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-噻吩基)-5-氨基异噁唑
• 英文名称: 2-amino-2-(2,5-difluorophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-2-(2,5-difluorophenyl)acetate
• CAS: 32133-38-3
• 化学式: C₈H₇F₂NO₂
• mdl: MFCD02662504
• 分子量: 187.146
• InChiKey: FSTDRNWTSCJIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-5-氨基异噁唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 4-(4-(5-(3-(2,5-difluorophenyl)morpholino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP4151635

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲醛 在 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-噻吩基)-5-氨基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  EP4151635

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of Potent and Noncovalent Reversible EGFR Kinase Inhibitors of EGFR^{L858R/T790M/C797S}
  作者：Qiannan Li、Tao Zhang、Shiliang Li、Linjiang Tong、Junyu Li、Zhicheng Su、Fang Feng、Deheng Sun、Yi Tong、Xia Wang、Zhenjiang Zhao、Lili Zhu、Jian Ding、Honglin Li、Hua Xie、Yufang Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00564

  日期：2019.6.13

  reversible epidermal growth factor receptor inhibitors of EGFRL858R/T790M/C797S. One of the most promising compounds, 25g, inhibited the enzymatic activity of EGFRL858R/T790M/C797S with an IC50 value of 2.2 nM. Cell proliferation assays showed that 25g effectively and selectively inhibited the growth of EGFRL858R/T790M/C797S-dependent cells. This series of compounds, which occupy both the ATP binding site

  在本文中，我们描述了一系列EGFR L858R / T790M / C797S的非共价可逆表皮生长因子受体抑制剂的发现和优化。最有前途的化合物之一25g抑制EGFR L858R / T790M / C797S的酶活性，IC 50值为2.2 nM。细胞增殖测定表明25g有效和选择性地抑制EGFR L858R / T790M / C797S依赖性细胞的生长。该系列化合物同时占据EGFR激酶的ATP结合位点和变构位点，可以作为开发针对L858R / T790M / C797S突变体的第四代EGFR抑制剂的基础。
• Novel Selective Inhibitors of the Interaction of Individual Nuclear Hormone Receptors with a Mutually Shared Steroid Receptor Coactivator 2
  作者：Timothy R. Geistlinger、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/ja0348391

  日期：2003.6.1

  Nuclear hormone receptor (NR) signaling, currently a therapeutic target in multiple diseases, involves an ordered series of protein interactions to regulate transcription in response to changing hormone levels. Later steps in the process of ligand-dependent signaling are driven by a highly conserved interaction between the NRs and the steroid receptor coactivators (SRCs) that is effected by a conserved interaction motif (L1XXL2L3), known as an NR box. Using computational design and combinatorial chemistry, we have produced novel alpha-helical proteomimetics of the second NR box of SRC2 that exploit structural differences between human estrogen receptor alpha (hERalpha), human estrogen receptor beta (hERbeta), and human thyroid hormone receptor beta (hTRbeta). The resulting library sequentially replaced each leucine with non-natural side chains. Screening this library using a quantitative competition assay revealed compounds that selectively inhibit the interaction of SRC2-2 with each individual NR in preference to its interaction with the other NR. This approach generated highly selective compounds from one that had no specificity for a particular family member. These compounds represent the first family-member-selective competitive inhibitors of the protein interactions of transcription factors.