3-bromo-2-(phenylethynyl)quinoline | 1444018-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(phenylethynyl)quinoline
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-phenylethynyl)quinoline；3-bromo-2-(2-phenylethynyl)quinoline
• CAS: 1444018-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN
• 分子量: 308.177
• InChiKey: AEBQQYSDBNGZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(phenylethynyl)quinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-methyl-5-phenylbenzo[a]acridine
  参考文献：
  名称：

  苯并P啶和苯并菲啶的合成是通过区域选择性的Pd催化的交叉偶联反应，然后进行酸介导的环异构化

  摘要：

  作为关键步骤，通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成了各种苯并ac啶和苯并菲啶。光学和电化学性质已通过UV / Vis和发射光谱以及CV测量进行了研究。所得结果已通过DFT计算得到验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900913
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 、 苯乙炔 在 N,N-二甲基三甲基硅胺 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-bromo-2-(phenylethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides with C-nucleophiles using in situ generated onium amide bases

  摘要：

  有机催化功能化杂芳香N-氧化物研究采用了原位生成鎓酰胺碱基的方法，在无金属条件下通过连续加成-消除反应，高效引入了C亲核试剂，一般以良好至高产率得到了2-取代的氮杂芳香化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40782a

文献信息

• Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides with C-nucleophiles using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yuta Araki、Shoko Kikkawa、Misato Yonemoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40782a

  日期：——

  Organocatalytic functionalization of heteroaromatic N-oxides was investigated using in situ generated onium amide bases, and C-nucleophiles were efficiently introduced by the sequential addition–elimination reaction under metal-free conditions, affording 2-substituted nitrogen heteroaromatics generally in good to high yields.

  有机催化功能化杂芳香N-氧化物研究采用了原位生成鎓酰胺碱基的方法，在无金属条件下通过连续加成-消除反应，高效引入了C亲核试剂，一般以良好至高产率得到了2-取代的氮杂芳香化合物。
• Synthesis of Benzoacridines and Benzophenanthridines by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Followed by Acid-Mediated Cycloisomerizations
  作者：Sophie Janke、Sebastian Boldt、Karapet Ghazargan、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201900913

  日期：2019.9.30

  Various benzoacridines and benzophenanthridines have been synthesized by Brønsted acid mediated cycloisomerisation as the key step. The optical and electrochemical properties have been studied by UV/Vis and emission spectroscopy as well as CV measurements. Obtained results have been verified by DFT calculations.

  作为关键步骤，通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成了各种苯并ac啶和苯并菲啶。光学和电化学性质已通过UV / Vis和发射光谱以及CV测量进行了研究。所得结果已通过DFT计算得到验证。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Alkynylation of Heteroaromatic N-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Xiaopei Chen、Fangfang Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700931

  日期：2017.11.23

  An efficient potassium hydroxide‐catalyzed alkynylation of heteroaromatic N‐oxides under transition‐metal‐free conditions with the assistance of visible‐light has been developed. Various C2‐alkynylheterocycles were obtained in up to 92% yield with good functional group tolerance. This new method is operational simple, highly efficient, atom economic, and environmental friendly.

  在无过渡金属的条件下，借助可见光，已开发出一种有效的氢氧化钾催化的杂芳族N-氧化物的炔基化方法。获得了各种C2-炔基杂环，收率高达92％，并具有良好的官能团耐受性。这种新方法操作简单，高效，原子经济且环境友好。