<1,4-13C2;2,3-2H2>fumaric acid | 100858-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1,4-13C2;2,3-2H2>fumaric acid
• 英文别名: Fumaric acid-13c2,2h2；(E)-2,3-dideuterio(1,4-13C2)but-2-enedioic acid
• CAS: 100858-52-4
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 120.035
• InChiKey: VZCYOOQTPOCHFL-WSHNTRCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,4-13C2;2,3-2H2>fumaric acid 生成 (2S,3S)-<1,4-13C2;2,3-2H2>malic acid
  参考文献：
  名称：

  用手性丙二酸酯合成脂肪酸和聚酮化合物的机理和立体化学研究

  摘要：

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，合成和表征为与酵母脂肪酸丙二酰辅酶A衍生物质谱分析棕榈酸产生的合酶。手性丙二酸酯用于研究大鼠肝脏中脂肪酸合酶和青霉青霉中脂肪酸合酶和6-甲基水杨酸合酶的空间分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86493-0
• 作为产物：
  描述：

  <1,4-13C2;2,3-2H2>maleic acid 在 氘代盐酸 作用下， 生成 <1,4-13C2;2,3-2H2>fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合酶和质谱法测定手性丙二酸酯的合成及其手性的测定

  摘要：

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，已被合成，并使用脂肪酸合酶其绝对构型确定和基于质谱的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39860000911

文献信息

• The synthesis of chiral malonates and the determination of their chirality using fatty acid synthase and mass spectrometry
  作者：Peter M. Jordan、Jonathan B. Spencer、David L. Corina

  DOI：10.1039/c39860000911

  日期：——

  The chiral malonates, (R)-[1-13C;2-2H]malonate and (S)-[1-13C;2-2H]malonate, have been synthesised and their absolute configuration confirmed using fatty acid synthase and a novel procedure based on mass spectrometry.

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，已被合成，并使用脂肪酸合酶其绝对构型确定和基于质谱的新方法。
• Synthesis of (R)- and (S)-[1-13C1,2-2H1]malonate and its stereochemical analysis by NMR spectroscopy
  作者：Shuyen. Huang、John M. Beale、Paul J. Keller、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00265a051

  日期：1986.3
• HUANG, SHUYEN;BEALE, J. M.;KELLER, P. J.;FLOSS, H. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 5, 1100-1101
  作者：HUANG, SHUYEN、BEALE, J. M.、KELLER, P. J.、FLOSS, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• JORDAN P. M.; SPENCER J. B.; CORINA D. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 12, 911-913
  作者：JORDAN P. M.、 SPENCER J. B.、 CORINA D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic and stereochemical investigation of fatty acid and polyketide biosynthesis using chiral malonates
  作者：Peter M. Jordan、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86493-0

  日期：1991.7

  nate, were synthesised and characterised as malonyl-CoA derivatives with yeast fatty acid synthase using mass spectrometric analysis of the palmitic acid produced. The chiral malonates were used to investigate the steric course of fatty acid synthase from rat liver and the fatty acid synthase and 6-methylsalicylic acid synthase from Penicillium patulum.

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，合成和表征为与酵母脂肪酸丙二酰辅酶A衍生物质谱分析棕榈酸产生的合酶。手性丙二酸酯用于研究大鼠肝脏中脂肪酸合酶和青霉青霉中脂肪酸合酶和6-甲基水杨酸合酶的空间分布。