2-deoxy-L-ribose | 533-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-L-ribose
• 英文别名: L-threo-2-deoxy-pentose；L-threo-2-deoxy-xylose；(3S,4S)-3,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 533-67-5；1724-14-7；5284-18-4；18546-36-6；18546-37-7；40156-57-8
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ASJSAQIRZKANQN-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72°C
• 比旋光度：
  57 º (c=0.9 H2O after 24h)
• 沸点：
  167.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0590 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SB7230000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-脱氧-L-核糖是一种白色或类白色的粉末，可溶于水和吡啶，微溶于乙醇。

用途

2-脱氧-L-核糖常用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-L-ribose 在 transaminase biocatalyst ATA₂₅₆ 、 异丙胺 作用下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到C₅H₁₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  使用胺转氨酶生物催化剂将醛糖转化为有价值的ω-氨基醇

  摘要：

  使用关键的生物催化步骤将容易获得的单糖转化为高价值的氨基醇是制备这些手性合成子的有吸引力的策略。在这里，我们报告了一个以前未描述的单糖直接胺化的例子，该糖主要使用胺转氨酶生物催化剂在平衡状态下以环状形式存在，以中等到高的转化率和分离的产率提供了一组氨基醇。最初使用邻苯二甲撑二胺的最新开发的高通量比色筛查方法来鉴定对环糖具有这种活性的胺转氨酶，并使用异丙胺成功地扩大了反应规模。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04564

文献信息

• Unveiling the mechanism for selective cleavage of C-C bonds in sugar reactions on tungsten trioxide–based catalysts
  作者：Yue Liu、Wei Zhang、Cong Hao、Shuai Wang、Haichao Liu

  DOI：10.1073/pnas.2206399119

  日期：2022.8.23

  resource-based processes. Tungsten-based catalysts (e.g., WO3) are efficient for selectively cleaving C-C bonds of sugars to C2,3 oxygenate intermediates (e.g., glycolaldehyde) that can serve as platform molecules with high viability and versatility in the synthesis of various chemicals. Such C-C bond cleavage follows a mechanism distinct from the classical retro-aldol condensation. Kinetic, isotope 13C-labeling

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。
• IONIZABLE LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLE COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：[en]SEAWOLF THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024107906A2

  公开（公告）日：2024-05-23

  Novel ionizable lipids are provided. Also provided are novel lipid nanoparticle compositions for the delivery of nucleic acid material to cells in vitro and in vivo with different and improved pharmacokinetic profiles as compared to what is typically observed in the art. Also provided are methods for using the compositions in research and as therapeutics.