Glc(a1-2b)1,6-deoxy-Fruf | 69414-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glc(a1-2b)1,6-deoxy-Fruf
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-dimethyloxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 69414-07-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: PDFKYKBTVNIYBO-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glc(a1-2b)1,6-deoxy-Fruf 、 methyl β-D-arabinofuranoside 反应 96.0h， 以10%的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1'，6'-双取代蔗糖的合成及其作为微生物α-葡萄糖基转移酶的葡萄糖基供体的行为

  摘要：

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00002-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3',4',6-penta-O-acetylsucrose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 Glc(a1-2b)1,6-deoxy-Fruf
  参考文献：
  名称：

  1'，6'-双取代蔗糖的合成及其作为微生物α-葡萄糖基转移酶的葡萄糖基供体的行为

  摘要：

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00002-x

文献信息

• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭
• PROCESSING BIOMASS AND PETROLEUM CONTAINING MATERIALS
  申请人：XYLECO, INC.

  公开号：US20130273612A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Biomass (e.g., plant biomass, animal biomass, and municipal waste biomass) is processed to produce useful products, such as fuels. For example, systems can use feedstock materials, such as cellulosic and/or lignocellulosic materials and/or starchy materials, to produce ethanol and/or butanol, e.g., by fermentation.
• US8852896B2
  申请人：——

  公开号：US8852896B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Synthesis of 1′,6′-disubstituted sucroses and their behavior as glucosyl donors for a microbial α-glucosyltransferase
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00002-x

  日期：1996.4

  Versatile 6'-chloro-6'-deoxy-1'-substituted sucrose derivatives were synthesized in search of an optimum donor substrate for the intermolecular transglucosylation with the alpha-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum. Two substituents at the C-1' and C-6' positions of sucrose were introduced utilizing the distinct reactivity of the corresponding sulfonates. Methyl beta-D-arabinofuranoside

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。