methyl 2-methylphenanthridine-6-carboxylate | 1609486-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylphenanthridine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methylphenanthridine-6-carboxylate
• CAS: 1609486-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SDSQXMUEPWKEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-methylphenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-carboxylated phenanthridines by oxidative alkoxycarbonylation–cyclization of 2-isocyanobiphenyls with carbazates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.049

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Radical Alkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyls with Carbazates: Synthesis of Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Xiaoqing Li、Mingwu Fang、Peizhu Hu、Guo Hong、Yucai Tang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301158

  日期：2014.6.16

  A practical and environmentally friendly strategy for generating alkoxycarbonyl radicals from readily available carbazates under metal‐free conditions has been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and tert‐butyl hydroperoxide, 2‐isocyanobiphenyls smoothly underwent radical alkoxycarbonylation with carbazates to afford phenanthridine‐6‐carboxylates.

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。
• Metal-free, visible-light-promoted oxidative radical cyclization of <i>N</i>-biarylglycine esters: one-pot construction of phenanthridine-6-carboxylates in water
  作者：Palani Natarajan、Deachen Chuskit、Priya Priya

  DOI：10.1039/c9gc01557d

  日期：——

  A metal-free, visible-light (blue LED: hν = 425 ± 15 nm) photoredox-catalyzed intramolecular cyclization reaction of N-biarylglycine esters to phenanthridine-6-carboxylates in water under an open air atmosphere at ambient conditions has been developed. A plausible mechanism is proposed for the reaction. Using a catalytic amount (5 mol%) of rose bengal and a blue LED, the N-biarylglycine esters were

  已经开发了一种无金属的可见光（蓝色LED：hv = 425±15 nm）在环境空气中，在水中，N-联芳基甘氨酸酯在水中进行光氧化还原催化的分子内环化反应生成菲啶-6-羧酸盐。对于该反应，提出了合理的机制。使用催化量（5 mol％）的玫瑰红和蓝色LED，N-联芳基甘氨酸酯转化为自由基中间体，然后进行分子内环化反应，然后在一个锅中脱氢，以最高93％的收率得到所需产物。与报告的菲啶合成方法相比，该方法与克级合成，生态友好性和原子经济性有关。而且，就我们所知，迄今为止，没有关于廉价和生物相容的N-联芳基甘氨酸酯到菲啶的可见光光催化转化的实例。
• Radical Arylalkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyl with Carbazates: Dual C–C Bond Formation toward Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Changduo Pan、Jie Han、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo500842e

  日期：2014.6.6

  A sequential oxidative radical alkoxycarbonylation and aromatization of 2-isocyanobiphenyl with carbazates was developed to furnish phenanthridine-6-carboxylates. Various functional groups such as methoxy, chloro, fluoro, trifluoromethoxy, and trifluoromethyl groups were tolerated well under the reaction conditions. The sequential radical addition-cyclization strategy represents a practical route to access phenanthridine-6-carboxylates.