6-(phthalimidomethyl)phenanthridine | 115173-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(phthalimidomethyl)phenanthridine
• 英文别名: 2-(phenanthridin-6-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione；2-(Phenanthridin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 115173-56-3
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: LCMGBIPOSOUPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270.5-271.5 °C
• 沸点：
  560.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phthalimidomethyl)phenanthridine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-tosyl-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo<1,5-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅因子模型17.通过5,10-CH 2 -H 4叶酸模型甲基化1,3-二甲基-6-甲基氨基尿嘧啶。总体dTMP合酶反应的第一个模拟物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81684-7
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(phthalimidomethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  对2-联苯异氰酸酯的基于光催化黄药基的自由基加成/环化反应顺序：6-烷基化菲啶的合成。

  摘要：

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。

  DOI：

  10.1039/d0ob00136h

文献信息

• VAN, DER MEIJ PAUL F. C.;CHEN, TJOE B. R. A.;HILHORST, ELLEN;DE, WAARD ED+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 4015-4021
  作者：VAN, DER MEIJ PAUL F. C.、CHEN, TJOE B. R. A.、HILHORST, ELLEN、DE, WAARD ED+

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• Models of folate cofactors 17. Methylation of 1,3-dimethyl-6-methylamino-uracil by a 5,10-CH2-H4folate model. the first mimic of the overall dTMP synthase reaction
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Tjoe B.R.A. Chen、Ellen Hilhorst、Eduard R. De Waard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81684-7

  日期：1987.1