3-(2-氨基羰基苯基)-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉 | 105576-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基羰基苯基)-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉
• 英文名称: 3-(2-Aminocarbonylphenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 2-(1-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinyl)benzenecarboxamide；2-(1-methyl-4-oxoquinolin-3-yl)benzamide
• CAS: 105576-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: DVRDXOJGSUVUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >41.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基羰基苯基)-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到6-Methyl-12-oxodibenzo[c,h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  季苯并[c]菲啶的二苯并[c,h][1,6]萘啶、[2]苯并吡喃[4,3-c]喹啉和苯并[i]菲啶类似物的合成

  摘要：

  报告了三种二苯并[c,h][1,6]萘啶、[2]苯并吡喃并[4,3-c]喹啉和苯并[i]菲啶的简明合成方法。所有方法都涉及维尔斯梅尔化学，或生成 12-甲基-6-氧代-6H-[2]苯并吡喃并[4,3-c]喹啉鎓盐，该鎓盐与氨或甲醇水解后，最终可环化为前两种目标化合物，而后者可在氧氯化磷中由 2-（1-吡咯烷基）-3,4-二氢萘和 N-甲基甲酰苯胺一步制备。这些四环杂芳香环系统与苯并[c]菲啶类化合物有关，是我们研究确定这类化合物作为拓扑异构酶抑制剂的作用机制的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6325
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-氨基羰基苯基)-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Quinolines fromN-Alkylformanilides and Activated Acetic Acids

  摘要：

  磷酰氯和 N-甲基甲酰苯胺对活化乙酸（X-CH2-COOH）或乙酰氯（X-CH2-CO-Cl）（其中 X = 芳基、氰基或甲氧羰基）的作用可产生 N-甲基喹啉鎓盐或喹诺酮类药物，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31485

文献信息

• METH-COHN, O., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 76-78
  作者：METH-COHN, O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dibenzo[c,h][1,6]naphthyridine, [2]Benzopyrano[4,3-c]quinoline and Benzo[i]phenanthridine Analogues of the Quaternary Benzo[c]phenanthridines
  作者：Susan M. Hutton、Simon Paul Mackay、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1055/s-2000-6325

  日期：——

  Three concise syntheses of the dibenzo[c,h][1,6]naphthyridines, [2]benzopyrano[4,3-c]quinolines and the benzo[i]phenanthridines are reported. All methods involve Vilsmeier chemistry, either to generate a 12-methyl-6-oxo-6H-[2]benzopyrano[4,3-c]quinolinium salt which after hydrolysis with either ammonia or methanol can ultimately be cyclised to the first two target compounds, whereas the latter can be prepared in one step from 2-(1-pyrrolidino)-3,4-dihydronaphthalene and N-methylformanilide in phosphorus oxychloride. These tetracyclic heteroaromatic ring systems are related to the benzo[c]phenanthridines, and form part of our investigations into determining the mechanism of action of this class of compounds as topoisomerase inhibitors.

  报告了三种二苯并[c,h][1,6]萘啶、[2]苯并吡喃并[4,3-c]喹啉和苯并[i]菲啶的简明合成方法。所有方法都涉及维尔斯梅尔化学，或生成 12-甲基-6-氧代-6H-[2]苯并吡喃并[4,3-c]喹啉鎓盐，该鎓盐与氨或甲醇水解后，最终可环化为前两种目标化合物，而后者可在氧氯化磷中由 2-（1-吡咯烷基）-3,4-二氢萘和 N-甲基甲酰苯胺一步制备。这些四环杂芳香环系统与苯并[c]菲啶类化合物有关，是我们研究确定这类化合物作为拓扑异构酶抑制剂的作用机制的一部分。
• The Synthesis of Quinolines from<i>N</i>-Alkylformanilides and Activated Acetic Acids
  作者：O. Meth-Cohn

  DOI：10.1055/s-1986-31485

  日期：——

  The action of phosphoryl chloride and N-methylformanilide on activated acetic acids (X-CH2-COOH) or acetyl chlorides (X-CH2-CO-Cl), whereX = aryl, cyano, or methoxycarbonyl, yields N-methylquinolinium salts orquinolones in good yields.

  磷酰氯和 N-甲基甲酰苯胺对活化乙酸（X-CH2-COOH）或乙酰氯（X-CH2-CO-Cl）（其中 X = 芳基、氰基或甲氧羰基）的作用可产生 N-甲基喹啉鎓盐或喹诺酮类药物，产量很高。