3-(2-氨基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮 | 936940-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮
• 中文别名: 3-(2-氨基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936940-54-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09055390
• 分子量: 178.191
• InChiKey: DXRJOYLGTIOAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₈H₁₇N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  轻度铜催化羟基化反应发展的试剂设计和配体演化

  摘要：

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01403

文献信息

• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• Discovery of Diaminopyrimidine Carboxamide HPK1 Inhibitors as Preclinical Immunotherapy Tool Compounds
  作者：Brandon A. Vara、Samuel M. Levi、Abdelghani Achab、David A. Candito、Xavier Fradera、Charles A. Lesburg、Shuhei Kawamura、Brian M. Lacey、Jongwon Lim、Joey L. Methot、Zangwei Xu、Haiyan Xu、Dustin M. Smith、Jennifer A. Piesvaux、J. Richard Miller、Mark Bittinger、Sheila H. Ranganath、David J. Bennett、Erin F. DiMauro、Alexander Pasternak

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00096

  日期：2021.4.8

  production as well as tumor growth inhibition in vivo, supporting its value as an immunotherapeutic target. Herein, we present the structurally enabled discovery of novel, potent, and selective diaminopyrimidine carboxamide HPK1 inhibitors. The key discovery of a carboxamide moiety was essential for enhanced enzyme inhibitory potency and kinome selectivity as well as sustained elevation of cellular IL-2

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，是 T 细胞受体 (TCR) 和 B 细胞信号传导的负免疫调节因子，主要在造血细胞中表达。因此，据报道，在 HPK1 激酶死亡的同基因小鼠模型中，HPK1 功能丧失显示出增强的 T 细胞信号传导和细胞因子产生以及体内肿瘤生长抑制，支持其作为免疫治疗靶点的价值。在此，我们提出了新型、有效、选择性二氨基嘧啶甲酰胺 HPK1 抑制剂的结构发现。甲酰胺部分的关键发现对于增强酶抑制效力和激酶组选择性以及在人外周血单核细胞的滴定范围内持续提高细胞 IL-2 产量至关重要。使用各种悬垂氨基环系统阐明结构-活性关系，可以鉴定出几种具有良好体外前景的小分子 I 型抑制剂。
• INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING PHARMACEUTICAL AGENT AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Furuya Rikizou

  公开号：US20120059165A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A production method of an optically active 2-4-(5-substituted-oxadiazolyl) phenyl}morpholine which is useful as an intermediate for synthesizing a pharmaceutical agent is provided and the method comprises the following steps 1) to 4): 1) reacting a bromophenylmorpholine with a hexacyanoferrate(II) or a hydrate thereof at a temperature of from 110° C. to 140° C. in a reaction mixture comprising a Na 2 CO 3 , an organophosphorus compound, and a palladium catalyst in a polar aprotic solvent alone or combination of a polar aprotic solvent and other polar aprotic solvent or hydrocarbon solvent to give a cyanophenylmorpholine; 2) reacting the cyanophenylmorpholine with hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride at a temperature of from 10° C. to 40° C. in an aprotic polar solvent to give a hydroxylamine derivative; 3) reacting the hydroxylamine derivative with an acylation reagent selected from the group consisting of aliphatic acyl halides, aromatic acyl halides, aliphatic acyl anhydrides and aromatic anhydrides; and 4) keeping the mixture obtained after step 3) at a temperature of from 60° C. to 140° C. to give a 2-4-(5-substituted-oxadiazolyl) phenyl}morpholine.

  提供了一种制备光学活性的2-4-(5-取代-噁唑基)苯基}吗啡啶的生产方法，该方法可用作合成药物的中间体，包括以下步骤1）至4）：1）在极性无水溶剂或极性无水溶剂和其他极性无水溶剂或碳氢溶剂的反应混合物中，以110℃至140℃的温度，使用Na2CO3、有机磷化合物和钯催化剂，将溴苯基吗啡与六氰合铁(II)或其水合物反应，得到氰苯基吗啡；2）在无水极性溶剂中，以10℃至40℃的温度，将氰苯基吗啡与羟胺或羟胺盐酸盐反应，得到羟胺衍生物；3）将羟胺衍生物与选自脂肪族酰卤、芳香族酰卤、脂肪族酰酐和芳香族酰酐的酰化试剂反应；4）将步骤3）得到的混合物保持在60℃至140℃的温度下，得到2-4-(5-取代-噁唑基)苯基}吗啡啶。
• Controlling the selectivity of aminergic GPCR ligands from the extracellular vestibule
  作者：Attila Egyed、Ádám A. Kelemen、Márton Vass、András Visegrády、Stephanie A. Thee、Zhiyong Wang、Chris de Graaf、Jose Brea、Maria Isabel Loza、Rob Leurs、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104832

  日期：2021.6
• BICYCLIC HETEROCYCLES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1749011B1

  公开（公告）日：2008-10-29