[(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone | 929641-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 929641-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ZHFBCGJHWMPQFE-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  553.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸 在 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of Unnatural (+)-Aphanorphine from (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyproline
  作者：Hongbin Zhai、Zhiqiang Ma

  DOI：10.1055/s-2006-956499

  日期：2007.1

  commercially available (2S,4R)-4-hydroxyproline, featuring the C-2 configuration inversion of an intermediate amide and intramolecular Friedel-Crafts reaction. The present work constitutes a formal synthesis of unnatural (+)-aphanorphine.

  (-)-Aphanorphine 甲基醚是由市售的 (2S,4R)-4-羟基脯氨酸分十步合成的，具有中间体酰胺的 C-2 构型反转和分子内 Friedel-Crafts 反应。目前的工作构成了非天然 (+)-aphanorphine 的正式合成。