4-(1H-imidazol-1-yl)-β-methyl-γ-oxobenzenebutanenitrile | 88427-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-1-yl)-β-methyl-γ-oxobenzenebutanenitrile
• 英文别名: 4-[4-(1-Imidazolyl)phenyl]-3-methyl-4-oxobutyronitrile；4-(4-Imidazol-1-ylphenyl)-3-methyl-4-oxobutanenitrile
• CAS: 88427-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: IKPWEZJPROSDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-yl)-β-methyl-γ-oxobenzenebutanenitrile 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(1H-imidazol-1-yl)-β-methyl-γ-oxobenzenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006

文献信息

• Method of treating high blood pressure using
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04551455A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  The present invention relates to new 6-[Imidazolyl-phenyl]-5-methyl-3-oxo-tetrahydropyridazines of the general formula I ##STR1## as well as their acid addition salts, methods for their use, and pharmaceutical preparations containing them.

  本发明涉及一种新的一般式I的6-[咪唑基苯基]-5-甲基-3-氧代四氢吡啶嗪，以及它们的酸盐加合物、使用方法和含有它们的药物制剂。
• HILBOLL, G.;DOPPELFELD, I. -S.;PROP, G.
  作者：HILBOLL, G.、DOPPELFELD, I. -S.、PROP, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4551455A
  申请人：——

  公开号：US4551455A

  公开（公告）日：1985-11-05
• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。