4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxybenzoic acid | 159783-48-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Difluoromethoxy-3-(1-methyl)ethoxybenzoic acid；4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 159783-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄
• 分子量: 246.211
• InChiKey: KXXUFWHXCJFXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxybenzoic acid 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(Chloromethyl)-2-(4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OINTMENT
  [FR] POMMADE

  摘要：

  提供了一种软膏。该软膏稳定地包含一种对PDE4具有特定抑制活性的恶唑化合物，该化合物由以下公式(11)表示。该软膏能有效地被皮肤吸收。

  公开号：

  WO2017115780A1
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL OR HETEROARYL SUBSTITUTED 5-MEMBERED AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE À 5 CHAÎNONS SUBSTITUÉ PAR ARYLE OU HÉTÉROARYLE ET SON UTILISATION
  [ZH] 芳基或杂芳基取代五元芳杂环化合物及其用途

  摘要：

  本公开涉及芳基或杂芳基取代五元芳杂环化合物及其用途。具体而言，提供一种如式I所示化合物或其可药用盐，其中R1、R2、Y1、环A和环B如本文中所定义。

  公开号：

  WO2022111605A1

文献信息

• [EN] OINTMENT<br/>[FR] POMMADE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017115780A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  An ointment is provided. The ointment stably comprises an oxazole compound that has specific inhibitory activity against PDE4 and that is represented by the following formula (11). The ointment can be efficiently absorbed into the skin.

  提供了一种软膏。该软膏稳定地包含一种对PDE4具有特定抑制活性的恶唑化合物，该化合物由以下公式(11)表示。该软膏能有效地被皮肤吸收。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OXAZOLE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ OXAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014034958A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing an oxazole compound. The invention relates to a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R1 is lower alkyl group or halogen substituted lower alkyl group, R2 is lower alkyl group, R5 is lower alkyl group, R11 is lower alkyl group, halogen substituted lower alkyl group or a group represented by formula: -CY2COOR12, wherein Y is a halogen atom, R12 is an alkali metal atom or lower alkyl group, Ar1 is phenyl group substituted with lower alkyl group, etc., or pyridyl group substituted with lower alkyl group, etc., X2, X3 and X9 are the same or different and are halogen atoms, X4 is a leaving group, and M is an alkali metal atom.

  本发明的目的是提供一种生产噁唑化合物的新方法。该发明涉及一种生产由式（1）表示的化合物的方法：其中R1是较低的烷基或卤素取代的较低烷基，R2是较低的烷基，R5是较低的烷基，R11是较低的烷基，卤素取代的较低烷基或由式表示的基团：-CY2COOR12，其中Y是卤素原子，R12是碱金属原子或较低的烷基，Ar1是苯基取代的较低烷基等，或吡啶基取代的较低烷基等，X2、X3和X9相同或不同，是卤素原子，X4是一个离去基团，M是一种碱金属原子。
• [DE] FLUORALKOXY SUBSTITUIERTE BENZAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS ZYKLISCH-NUKLEOTID PHOSPHODIESTERASE-INHIBITOREN<br/>[EN] FLUOROALKOXY-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USE AS CYCLIC NUCLEOTIDE PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX BENZAMIDES A SUBSTITUANTS FLUOROALCOXY ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE NUCLEOTIDIQUE CYCLIQUE
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1995001338A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin einer der Substituenten R1 und R2 Wasserstoff, 1-6C-Alkoxy, 3-7C-Cycloalkoxy, 3-7C-Cycloalkylmethoxy, Benzyloxy oder ganz oder teilweise durch Fluor substituiertes 1-4C-Alkoxy, und der andere ganz oder teilweise durch Fluor substituiertes 1-4C-Alkoxy bedeutet, und R3 Phenyl, Pyridyl, durch R31, R32 und R33 substituiertes Phenyl oder durch R34, R35, R36 und R37 substituiertes Pyridyl bedeutet, wobei R31 Hydroxy, Halogen, Cyano, Carboxyl, Trifluormethyl, 1-4C-Alkyl, 1-4C-Alkoxy, 1-4C-Alkoxycarbonyl, 1-4C-Alkylcarbonyl, 1-4C-Alkylcarbonyloxy, Amino, Mono- oder Di-1-4C-Alkylamino oder 1-4C-Alkylcarbonylamino, R32 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Amino, Trifluormethyl, 1-4C-Alkyl oder 1-4C-Alkoxy, R33 Wasserstoff, Halogen, 1-4C-Alkyl oder 1-4C-Alkoxy, R34 Hydroxy, Halogen, Cyano, Carboxyl, 1-4C-Alkyl, 1-4C-Alkoxy, 1-4C-Alkoxycarbonyl oder Amino, R35 Wasserstoff, Halogen, Amino oder 1-4C-Alkyl, R36 Wasserstoff oder Halogen und R37 Wasserstoff oder Halogen bedeutet, sind neue wirksame Bronchialtherapeutika.(EN) Compounds of formula (I), in which one of the substituents R1 or R2 stands for hydrogen, 1-6C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, benzyloxy or totally or partially fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, and the other stands for totally or partially fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, and R3 stands for phenyl, pyridyl, R31, R32 and R33- substituted phenyl or R34, R35, R36 and R37- substituted pyridyl, in which R31 stands for hydroxy, halogen, cyano, carboxyl, trifluoromethyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1-4C-alkoxycarbonyl, 1-4C-alkylcarbonyl, 1-4C-alkylcarbonyloxy, amino, mono- or di-1-4C-alkylamino or 1-4C-alkylcarbonylamino; R32 stands for hydrogen, hydroxy, halogen, amino, trifluoromethyl, 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy; R33 stands for hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy; R34 stands for hydroxy, halogen, cyano, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1-4C-alkoxycarbonyl or amino; R35 stands for hydrogen, halogen, amino or 1-4C-alkyl; R36 stands for hydrogen or halogen; and R37 stands for hydrogen or halogen. These compounds constitute new effective bronchotherapeutic drugs.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont de nouveaux agents thérapeutiques efficaces pour les maladies bronchiques, formule dans laquelle un des substituants R1 et R2 désigne hydrogène, alcoxy 1-6C, cycloalcoxy 3-7C, cycloalkylméthoxy 3-7C, benzyloxy ou alcoxy 1-4C substitué en totalité ou partiellement par fluor, et R3 désigne phényle, pyridyle, phényle substitué par R31, R32 et R33 ou pyridyle substitué par R34, R35, R36 et R37, R31 désignant hydroxy, halogène, cyano, carboxyle, trifluorométhyle, alkyle 1-4C, alcoxy 1-4C, alcoxy-1-4C-carbonyle, alkyle 1-4C-carbonyle, alkyle 1-4C-carbonyloxy, amino, mono ou dialkyle 1-4C amino ou alkyle 1-4C-carbonylamino, R32 désignant hydrogène, hydroxy, halogène, amino, trifluorométhyle, alkyle 1-4C ou alcoxy 1-4C, R33 désignant hydrogène, halogène, alkyle 1-4C ou alcoxy 1-4C, R34 désignant hydroxy, halogène, cyano, carboxyle, alkyle 1-4C, alcoxy 1-4C, alcoxycarbonyle 1-4C ou amino, R35 désignant hydrogène, halogène, amino ou alkyle 1-4C, R36 désignant hydrogène ou halogène et R37 désignant hydrogène ou halogène.

  化合物的结构式为(I)，其中一个取代基R1或R2代表氢、1-6C-烷氧基、3-7C-环烷氧基、3-7C-环烷基甲氧基、苄氧基或完全或部分由氟取代的1-4C-烷氧基，另一个取代基代表完全或部分由氟取代的1-4C-烷氧基，R3代表苯基、吡啶基、通过R31、R32和R33取代的苯基或通过R34、R35、R36和R37取代的吡啶基，其中R31代表羟基、卤素、氰基、羧基、三氟甲基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基、1-4C-烷基羰基、1-4C-烷基羰氧基、氨基、单-或双-1-4C-烷基氨基或1-4C-烷基羰基氨基；R32代表氢、羟基、卤素、氨基、三氟甲基、1-4C-烷基或1-4C-烷氧基；R33代表氢、卤素、1-4C-烷基或1-4C-烷氧基；R34代表羟基、卤素、氰基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基或氨基；R35代表氢、卤素、氨基或1-4C-烷基；R36代表氢或卤素；R37代表氢或卤素。这些化合物是新型有效的支气管治疗药物。
• Method for Producing Oxazole Compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150239855A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing an oxazole compound. The invention relates to a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R 1 is lower alkyl group or halogen substituted lower alkyl group, R 2 is lower alkyl group, R 5 is lower alkyl group, R 11 is lower alkyl group, halogen substituted lower alkyl group or a group represented by formula: —CY 2 COOR 12 , wherein Y is a halogen atom, R 12 is an alkali metal atom or lower alkyl group, Ar 1 is phenyl group substituted with lower alkyl group, etc., or pyridyl group substituted with lower alkyl group, etc., X 2 , X 3 and X 9 are the same or different and are halogen atoms, X 4 is a leaving group, and M is an alkali metal atom.

  本发明的目的是提供一种生产噁唑化合物的新方法。本发明涉及一种生产由式（1）表示的化合物的方法：其中R1是较低的烷基或卤代较低的烷基，R2是较低的烷基，R5是较低的烷基，R11是较低的烷基，卤代较低的烷基或由式子表示的基团：—CY2COOR12，其中Y是卤素原子，R12是碱金属原子或较低的烷基，Ar1是苯基，其上取代有较低的烷基等，或吡啶基，其上取代有较低的烷基等，X2、X3和X9相同或不同，均为卤素原子，X4是离去基团，M是碱金属原子。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。