rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetic acid
• 英文别名: rac cis-1-Benzoyl-3-(2-chloroethyl)-4-piperidine-acetic acid；racemisches cis-1-Benzoyl-3-(2-chlorethyl)-4-piperidinessigsaeure；2-[(3R,4S)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidin-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₃
• 分子量: 309.793
• InChiKey: HPTQWPIRKRQKTJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 (+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.91h， 生成 rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.
  作者：Takeshi Imanishi、Makoto Inoue、Yasuaki Wada、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1925

  日期：——

  A new synthetic method is described for the cis-3, 4-disubstituted piperidine compounds starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (1). Total synthesis of (±)-corynantheidol (3) and formal synthesis of (±)-quinine (4) were accomplished by an application of this method.

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。
• US3957800A
  申请人：——

  公开号：US3957800A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3959294A
  申请人：——

  公开号：US3959294A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4012396A
  申请人：——

  公开号：US4012396A

  公开（公告）日：1977-03-15
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、MAKOTO INOUE、YASUAKI WADA、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1551

  日期：——

  cis-3, 4-Disubstituted piperidine compounds (2 and 3) were stereoselectively prepared from benzyl 3-(1, 3-dioxolan-2-ylmethyl)-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine-1-carboxylate (13) via the ketone (17). A total synthesis of (±)-corynantheidol (4) and a formal synthesis of (±)-quinine (5) have also been achieved from the piperidines 2 and 3, respectively.

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。