N-benzoyl meroquinene | 35167-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl meroquinene
• 英文别名: cis-1-Benzoyl-3-vinyl-4-piperidinessigsaeure；N-Benzoylmeroquinen；1-Benzoyl-3(R)-vinyl-4(S)-piperidinessigsaeure；n-Benzoylmerochinen；2-[(3R,4S)-1-benzoyl-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 35167-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ALUZFXXHGRKAOY-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-benzoyl meroquinene 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.22h， 以56%的产率得到(+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551
• 作为产物：
  描述：

  rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-chloroethyl)piperidine-4-acetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78 mg的产率得到N-benzoyl meroquinene
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551

文献信息

• A novel, stereoselective synthesis of cis,4a (S), 8a(R)-decahydro-6(2H)-isoquinolones from meroquinene esters
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchicon、Kevin A. Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73922-0

  日期：1993.1

  Intramolecular cyclization of N-acylated meroquinene t-butyl esters in cold H2SO4 cleanly afforded cis-4a(S), 8a(R)-decahydro-6(2H)-isoquinolones with complete stereocontrol in >95% yield. Formation of the meroquinene esters from cinchona alkaloid autoxidation using an improved Doering protocol was accomplished in three steps with 85% overall yield.
• US3957800A
  申请人：——

  公开号：US3957800A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3959294A
  申请人：——

  公开号：US3959294A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4012396A
  申请人：——

  公开号：US4012396A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4433150A
  申请人：——

  公开号：US4433150A

  公开（公告）日：1984-02-21