(+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester | 26013-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
• 英文别名: cis-N-benzoylmeroquinene methyl ester；N-Benzoylmeroquinene methyl ester；rac.cis-1-Benzoyl-3-vinyl-4-piperidinessigsaeuremethylester；N-Benzoylmerchinen-methylester；methyl 2-[(3R,4S)-1-benzoyl-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 26013-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FORGVQSLTMJDRI-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  406.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.13h， 生成 (+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.
  作者：Takeshi Imanishi、Makoto Inoue、Yasuaki Wada、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1925

  日期：——

  A new synthetic method is described for the cis-3, 4-disubstituted piperidine compounds starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (1). Total synthesis of (±)-corynantheidol (3) and formal synthesis of (±)-quinine (4) were accomplished by an application of this method.

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。
• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.
  作者：Takeaki NAITO、Okiko MIYATA、Natsuko KIDA、Keiko NAMOTO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2419

  日期：——

  Furopyridones 4a-c were shown to be available as synthons for alkaloid synthesis by their facile conversion to the key intermediates 13a, b, and 16 for the synthesis of quinine, ajmalicine, and 7-demethyltecomanine.

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。
• A new approach to heterocycles: synthesis of (.+-.)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  作者：Raymond L. Funk、John D. Munger

  DOI：10.1021/jo00196a048

  日期：1984.11
• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——