methyl N-carbomethoxy-α,β-didehydrophenylalaninate | 153576-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-carbomethoxy-α,β-didehydrophenylalaninate
• 英文别名: Methyl 2-(methoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoate；methyl 2-(methoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 153576-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: KHHNYYRKQUIVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-carbomethoxy-α,β-didehydrophenylalaninate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到methyl 3-bromo-2-methoxycarbonylimino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  用NDH N，N，1,2,4-五甲基-1,4-二氢烟碱酰胺模型对映选择性还原C reductionO和CN化合物

  摘要：

  研究了NADH 4型对映体选择性氢化物向前手性CO和CN化合物转移的范围和机理。实现了从4到α-酮酸酯和α-甲氧基羰基亚氨基酯的有效手性转移。在反应性和前手性CO和CN-CO的立体化学结构的相似2在氢化物转移反应我官能归因于相似的Mg的干预（CLO 4）2介导的三元复合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87253-7
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl N-carbomethoxy-α,β-didehydrophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用NDH N，N，1,2,4-五甲基-1,4-二氢烟碱酰胺模型对映选择性还原C reductionO和CN化合物

  摘要：

  研究了NADH 4型对映体选择性氢化物向前手性CO和CN化合物转移的范围和机理。实现了从4到α-酮酸酯和α-甲氧基羰基亚氨基酯的有效手性转移。在反应性和前手性CO和CN-CO的立体化学结构的相似2在氢化物转移反应我官能归因于相似的Mg的干预（CLO 4）2介导的三元复合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87253-7

文献信息

• Enantioselective reduction of CO and CN compounds with NADH model N,N,1,2,4-pentamethyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Jos P. Versleijen、Mireille S. Sanders-Hovens、Sylvia A. Vanhommerig、Jozef A. Vekemans、Emmo M. Meijer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87253-7

  日期：1993.8

  The scope and mechanism of enantioselective hydride transfer from NADH model 4 to prochiral CO and CN compounds were investigated. Efficient chirality transfer from 4 to α-keto esters and α-methoxycarbonylimino esters was achieved. The resemblance in reactivity and stereochemistry of the prochiral CO and CN-CO2Me functionalities in the hydride transfer reaction is attributed to the intervention

  研究了NADH 4型对映体选择性氢化物向前手性CO和CN化合物转移的范围和机理。实现了从4到α-酮酸酯和α-甲氧基羰基亚氨基酯的有效手性转移。在反应性和前手性CO和CN-CO的立体化学结构的相似2在氢化物转移反应我官能归因于相似的Mg的干预（CLO 4）2介导的三元复合物。