3-(2-氯苯基)-N-[(R)-1-(3-甲氧基苯基)乙基]-2-丙烯酰胺 | 1006592-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-N-[(R)-1-(3-甲氧基苯基)乙基]-2-丙烯酰胺
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-N-[(R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-propenamide
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acrylamide；(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1006592-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: RIBVRUDWFGEHLE-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-N-[(R)-1-(3-甲氧基苯基)乙基]-2-丙烯酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-3-(2-chlorophenyl)-N-(1-(3'-methoxyphenyl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-异丙基亚磺酰亚胺在手性胺的合成中作为有用的中间体：拟南芥（+）-NPS R-568的快速不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短

  DOI：

  10.1021/jo7018703
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-氯苯基)-N-[(R)-1-(3-甲氧基苯基)乙基]-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  General Strategy for Large-Scale Synthesis of (+)-Rivastigmine and (+)-NPS R-568

  摘要：

  An economically viable strategy for the total synthesis of (+)-rivastigmine and (+)-NPS R-568 has been reported. The strategy involves regioselective hydrogenation of diastereomerically pure bis amine to realize the desired alpha-methyl chiral substituted benzyl amine. The route is economical, scalable, and versatile enough to be adapted to similar classes of compounds.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527425

文献信息

• A practical and efficient synthesis of (E)-β-aryl-α,β-unsaturated amides
  作者：Chih-Ching Chen、Jung-Chieh Ho、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.057

  日期：2008.11

  In this paper, we report a one-step convergent synthesis of (E)-β-monosubstituted α,β-unsaturated amides 3 from α-sulfonyl acetamide 1 and benzyl bromide derivatives 2.

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。
• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral Amines:  Expeditive Asymmetric Synthesis of the Calcimimetic (+)-NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/jo7018703

  日期：2008.1.1

  An efficient and high-yielding approach for the asymmetric synthesis of calcimimetic (+)-NPS R-568 (1) has been developed. The key step of the synthesis is the highly diastereoselective addition of methyl Grignard to the (SS,E)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-propanesulfinamide [5(S)], which afforded a single diastereoisomer in high yield in short reaction time

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短
• General Strategy for Large-Scale Synthesis of (+)-Rivastigmine and (+)-NPS R-568
  作者：Ramakrishna Rao、Mukesh Padmakar Shewalkar、Ramadevi Nandipati、Jhillu Singh Yadav、Mukkanti Khagga、Devanand Baburao Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2010.527425

  日期：2012.2.15

  An economically viable strategy for the total synthesis of (+)-rivastigmine and (+)-NPS R-568 has been reported. The strategy involves regioselective hydrogenation of diastereomerically pure bis amine to realize the desired alpha-methyl chiral substituted benzyl amine. The route is economical, scalable, and versatile enough to be adapted to similar classes of compounds.