allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 263893-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；allyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 263893-89-6
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: WSINDPJOIJMHTM-HRNWCUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  933.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-O-([6-O-{2-(N-acetyl)amino}ethyl phosphono]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Partial Structures of Glycosyl Phosphatidylinositol Anchor

  摘要：

  The triethylamine salts of AcNHCH2CH2PO4H-->6Man alpha(1-->2)Man alpha 1-->OCH2CH2CH3 and AcNHCH2CH2PO4H-->6Man alpha(1-->2)Man alpha(1-->6)Man alpha 1-->OCH2CH2CH3 were synthesized. These mannosyl residues were constructed by the dimethylphosphinothioate method. The introduction of the phosphodiester function was achieved by the hydrogen-phosphate method.

  DOI：

  10.3987/com-99-s65
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x

文献信息

• Semisynthesis of a Glycosylphosphatidylinositol-Anchored Prion Protein
  作者：Christian F. W. Becker、Xinyu Liu、Diana Olschewski、Riccardo Castelli、Ralf Seidel、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200802161

  日期：2008.10.13