allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 263893-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；allyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 263893-89-6
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: WSINDPJOIJMHTM-HRNWCUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  933.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-O-([6-O-{2-(N-acetyl)amino}ethyl phosphono]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Partial Structures of Glycosyl Phosphatidylinositol Anchor

  摘要：

  The triethylamine salts of AcNHCH2CH2PO4H-->6Man alpha(1-->2)Man alpha 1-->OCH2CH2CH3 and AcNHCH2CH2PO4H-->6Man alpha(1-->2)Man alpha(1-->6)Man alpha 1-->OCH2CH2CH3 were synthesized. These mannosyl residues were constructed by the dimethylphosphinothioate method. The introduction of the phosphodiester function was achieved by the hydrogen-phosphate method.

  DOI：

  10.3987/com-99-s65
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x

文献信息

• Semisynthesis of a Glycosylphosphatidylinositol-Anchored Prion Protein
  作者：Christian F. W. Becker、Xinyu Liu、Diana Olschewski、Riccardo Castelli、Ralf Seidel、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200802161

  日期：2008.10.13
• Studies directed toward the synthesis of protein-bound GPI anchor
  作者：Yasuko Tanaka、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00615-x

  日期：2003.6

  Mannobioside-linked phosphoethanolamine 10, a prototype model of the GPI anchor, was synthesized via glycosidation of the monosaccharide donor and acceptor, and subsequent phosphorylation. In order to test the reactivity of the amino group involved in 10 against the activated amino acid esters, 10 was reacted with N-protected amino acid pentafluorophenyl esters in the presence of HOBt. The reactions

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。
• Syntheses of Partial Structures of Glycosyl Phosphatidylinositol Anchor
  作者：Takashi Yamanoi、Junichi Inagaki、Mamoru Mizuno、Katsuko Yamashita、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.3987/com-99-s65

  日期：——

  The triethylamine salts of AcNHCH2CH2PO4H-->6Man alpha(1-->2)Man alpha 1-->OCH2CH2CH3 and AcNHCH2CH2PO4H-->6Man alpha(1-->2)Man alpha(1-->6)Man alpha 1-->OCH2CH2CH3 were synthesized. These mannosyl residues were constructed by the dimethylphosphinothioate method. The introduction of the phosphodiester function was achieved by the hydrogen-phosphate method.