methyl 4-benzyloxy-1-methanesulfonyl-6-nitroindole-2-carboxylate | 874459-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-1-methanesulfonyl-6-nitroindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methylsulfonyl-6-nitro-4-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 874459-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 404.4
• InChiKey: IGWCMVIXAXTVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  623.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-1-methanesulfonyl-6-nitroindole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 methyl 4-benzyloxy-1-methanesulfonyl-6-nitroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084