5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline | 129177-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
• CAS: 129177-21-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₄
• 分子量: 315.161
• InChiKey: XQTSHTKBFWQZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-3-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光材料及器件

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构式：，其中，L为单键、C6～C30的亚芳基或者C3～C30的亚杂芳基；m为1～4的整数；R1和R2各自独立的为H、C6～C30的芳基或者C3～C30的杂芳基；Ar为以下结构：，X1～X6为C、CR3或者N，且至少一个X为N，R3为H或者含0～3个杂原子的C3～C30的芳基或杂芳基，若存在多个R3时，多个R3彼此相同或不同。本发明还涉及含有该化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN110256439B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlorobenzylidene)-2-(2-chloro-4-quinazolyl)hydrazine 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了几种3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成和表征。第一步包括将芳族醛与2-（H或Cl）-4-肼基喹唑啉2缩合，得到相应的hydr 3。第二步涉及在溴/乙酸中环化成标题化合物4。的反应4与环状胺（X =氯），得到相应的5- cyclicamino 5或5-烷氧基衍生物6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270304

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolines: a bioisosterism-guided approach towards the development of novel PCAF inhibitors with potential anticancer activity
  作者：Mohamed H. El-Shershaby、Adel Ghiaty、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Mona S. El-Zoghbi、Khaled El-Adl、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1039/d1nj00710f

  日期：——

  Targeting PCAF with small inhibitor molecules has emerged as a potential therapeutic strategy for the treatment of cancer.

  通过小分子抑制剂瞄准PCAF已经成为治疗癌症的潜在治疗策略。
• 一种化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN113527302A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，本发明的化合物以喹唑啉并三氮唑作为一个缺电子基团，在三氮唑上通过桥连引入氰基，同时在六元嘧啶环上引入芴或螺芴及其衍生物基团，所得到的新的电子传输材料具有较为合适的分子偶极矩，能够在形成器件的过程中与其他有机层有更为致密的接触，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压以及较长使用寿命的优异效果。
• New [1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolines as intercalative Topo II inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and in silico studies
  作者：Ahmed A. Gaber、Mohamed Sobhy、Abdallah Turky、Wagdy M. Eldehna、Samiha A. El-Sebaey、Souad A. El-Metwally、Abeer M. El-Naggar、Ibrahim M. Ibrahim、Eslam B. Elkaeed、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1371/journal.pone.0274081

  日期：——

  Fifteen quinazoline derivatives were designed and synthesized as DNA intercalators. The cytotoxicity of the designed members was assessed against HCT-116 and HepG2 cancer cell lines. In addition, the topoisomerase II (Topo II) inhibitory effect was assessed. Compound 16 was the most cytotoxic and Topo II inhibitor with low cytotoxicity against Vero cells. Compounds 16, 17, and 18 showed significant

  设计并合成了 15 种喹唑啉衍生物作为 DNA 嵌入剂。针对 HCT-116 和 HepG2 癌细胞系评估了设计成员的细胞毒性。此外，还评估了拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制效果。化合物16是细胞毒性最强的Topo II抑制剂，对Vero细胞的细胞毒性较低。化合物 16、17 和 18 显示出显着的 DNA 结合亲和力。化合物16在10μM浓度下表现出Topo II催化抑制作用。进一步的机制研究揭示了化合物 16 能够诱导 HCT-116 细胞凋亡并阻止 S 期和 G2/M 期的生长。此外，与对照细胞相比，化合物16显示BAX水平显着增加（2.18倍），而Bcl-2水平显着降低（1.9倍）。计算机模拟研究揭示了合成成员与 DNA-Topo II 复合物结合的能力。
• EL-KERDAWY, MOHAMED M.;EL-KADER, ABD;ISMAIEL, M.;GINEINAH, MAGDY M.;GLENN+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 497-501
  作者：EL-KERDAWY, MOHAMED M.、EL-KADER, ABD、ISMAIEL, M.、GINEINAH, MAGDY M.、GLENN+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Abd El-Kader M. Ismaiel、Magdy M. Gineinah、Richard A. Glennon

  DOI：10.1002/jhet.5570270304

  日期：1990.3

  The synthesis and characterization of several 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazolines is described. The first step comprises the condensation of aromatic aldehydes with 2-(H or Cl)-4-hydrazinoquinazolines 2 to afford the corresponding hydrazones 3. The second step involves the cyclization to the title compounds 4 in bromine/acetic acid. Reaction of 4 (X = Cl) with cyclic amines gave the corresponding

  描述了几种3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成和表征。第一步包括将芳族醛与2-（H或Cl）-4-肼基喹唑啉2缩合，得到相应的hydr 3。第二步涉及在溴/乙酸中环化成标题化合物4。的反应4与环状胺（X =氯），得到相应的5- cyclicamino 5或5-烷氧基衍生物6。